Iako je danas jedan od najbolje odjevenih muškaraca na svijetu i osoba s istančanim stilom, Justin Timberlake dugo se tražio u modnom izričaju, a zbog nekih outfita toliko žali da bi slike najradije izbrisao s interneta
Kao i mnogi drugi, popularni pjevač smije se svojim promašajima, a najradije bi izbrisao sve slike s interneta na kojima je modno usklađen s bivšom djevojkom Britney Spears.
Toliko je očajan zbog tih fotografija da bi nekome vrlo rado platio samo da ih ukloni s interneta. Osim katastrofalnih traperica koje je nosio u to vrijeme, Timberlake se našalio i na račun frizure i svojih uvojaka, ali i pletenica koje je svojedobno smatrao genijalnima.
No modne greške iz prošlosti uspješno je popravio sada već izbrušenim modnim ukusom, a potvrda za to bila je titula najbolje odjevenog muškarca koju mu je svojedobno dodijelio magazin GQ. Osim toga, Justin uspješno vodi i svoje malo poslovno modno carstvo u kojem nudi zanimljive muške i ženske kolekcije. Bio je i zaštitno lice mirisa Givenchyja. S obzirom na sve to, ne bi pretjerano trebao žaliti zbog modnog vrludanja u ranijoj fazi karijere.