Iako danas na račun svojeg besprijekornog modnog stila dobiva samo pohvale, lijepa country pop zvijezda iznenadila je otkrićem o svojim teen godinama.

Taylor je za Teen Vogue ispričala da je kao tinejdžerica izgledala poprilično drukčije te da je napravila bezbroj modnih pogrešaka.
 

'Kao i svi, i ja imam fotografije iz mladosti na kojima grozno izgledam. Moje slike iz srednje škole zbilja su tragične', kaže Taylor, a tad je nosila široku i nimalo ženstvenu odjeću.

Na početku karijere Taylor je furala klasični country stil: kaubojske čizme, karirane košulje i traperice, a zaštitni znak bila joj je duga kovrčava kosa. Otad je Taylorin stil totalno evoluirao. Danas njeguje damski, pomalo retro stil koji joj odlično pristaje, a njezina nova bob frizura pun je pogodak.