Navodno mu je toliko stalo do dueta s Bette da je pristao čak zapjevati i jazz u stilu 20-ih godina prošlog stoljeća
Poznata pjevačica i glumica prokomentirala je njihovu buduću 'vezu' u svom stilu: 'Mala Židovka i veliki crni reper. On je kao lutka. Volim ga. Neodoljiv je. Nadala sam se da ćemo pjevati neku pjesmu iz vremena Velike depresije, ali on je tako mlad. Mislim da ne zna nijednu iz tog vremena. Mislim da ću ipak morati prvo provjeriti njegovo pjevanje.'
Naime, 63-godišnja Bette Midler i 33-godišnji Curtis Jackson, susreli su se kada je Bette najavljivala izgradnju javnog parka u njegovom kvartu u kojem je odrastao. Midler će tako sa svojom udrugom New York Restauration Project graditi park u Queensu. Na kraju je Bette još dodala o njemu: 'Nikada me nije pitao koliko treba dati novca. Samo je pitao gdje da potpiše.'
Bette i 50 Cent zapjevat će zajedno 19. svibnja na tradicionalnom pikniku Restauration Projecta u New Yorku na kojem će uz njih dvoje nastupiti i Dolly Parton.