Princ Harry svog je najbliskijeg prijatelja Toma Inskipa poznatog po nadimku Skippy, upoznao kad je stigao na sveučilište Eton. Od tada su ova dvojica mladića bili nerazdvojni, a prošli su brojne zajedničke avanture. Od prvih partijanja u zemlji i svijetu, zajedničkih putovanja, ljetovanja, zimovanja te obiteljskih okupljanja.

Tom je u jednom trenu postao kao dio obitelji, a onda se sve raspalo.

Netom prije nego je princ Harry zaručio Meghan Markle, nekolicina Harryjevih bliskih ljudi izrazila je svoje mišljenje oko svega. Među njima je, kako se prije doznalo, bio princ William koji je smatrao da njegov mlađi brat brza s odlukom oko vjenčanja.

Prema navodima iz biografije slično je mišljenje dijelio i Inskip. Poznavajući svog najboljeg prijatelja, Tom je Harryju sugerirao da on i Meghan prvo počnu živjeti zajedno, a da tek onda donose tako bitne životne odluke.

Prema riječima autora biografije ‘Finding Freedom’ (Pronalazak slobode), princ Harry ovaj savjet nije doživio dobronamjerno, već kao napad na Meghan.

‘Harryja je jako povrijedio što mu netko tako blizak ne vjeruje u velikim životnim odlukama koje je donio’, objasnio je autor biografije.

Da bi stvar bila još gora, princ Harry i Meghan Markle nakon toga su odlučili Toma i njegovu suprugu Lauru, s kojima je Harry također godinama bio blizak, izostaviti s popisa uzvanika na vjenčanju u Frogmoreu.

Razočarani Tom sudjelovao je na crkvenom vjenčanju u dvorcu Windsor, ali nije bio dobrodošao na party koji se kasnije odvio u prostorijama palače. Tamo su se umjesto Harryjevih najbližih prijatelja, zabavljali novopečeni prijatelji slavnog para, Oprah Winfrey, Amal i George Clooney te Victoria i David Beckham kao i ostatak uzvanika.