Rođenjem princa Charlesa, princeza Margaret je izgubila svoj red za krunu i zauvijek ostala poznata kao 'Charliejeva teta', a kad je u njegov život ušla Lady Diana Spencer, nekad hvaljena Margaret zbog ljepote i glamura, a uspoređivali su je i s holivudskom zvijezdom Elizabeth Taylor, pala je u drugi plan. Ironično, kad je Taylor 1981. došla u London glumiti u predstavi, za njezin doček je odabrana princeza od Walesa.

Margaret je malo laknulo što više ne zauzima toliko mjesta u medijima, ali je sa sestrom kraljicom sa sve većom zabrinutošću gledala kako princeza Diana postaje glavna meta i igračka medija.

Kraljica Elizabeta je urednike novina pozvala u Buckinghamsku palaču i zamolila ih da daju malo privatnosti novopridošlom članu 'Tvrtke', a Margaret se potrudila da se Diana osjeća kao kod kuće, vodeći je u kazalište, na društvena događanja, kupovinu i u osnovi joj pokazala kako držati konce u svojim rukama.

Diana nije krila zahvalnost prema svom kraljevskom anđelu čuvaru, ističući kako je oduvijek obožavala Margo, jer joj je od prvoga dana bila divna. Kad se vraćala iz rodilišta s bebom Williamom, dočekalo ju je osoblje mašući rupčićima i kuhinjskim krpama, naravno, na inicijativu Margaret.

Kad se vratila s medenog mjeseca, teško se uklapala s ostakom klana, a autsajderom se osjećala od samih početaka. Od supruga nije bilo neke koristi jer je pažnju uvijek usmjeravao majci, zanemarujući njene potrebe. Prvi znakovi da s bajkom nešto ne štima pojavili su se kad je Diana umjesto piknika i roštilja s ostatkom obitelji radije ostala u sobi, što je iritiralo kraljicu.

I tu je uskočila Margaret, sugerirajući kraljici da Diana ima poteškoća s prilagođavanjem svojoj novoj ulozi i da bi trebala biti malo popustljivija. Nesklona obiteljskom sučeljavanju, kraljica je poslušala sestrin savjet.

No, koliko god u počecima obožavala Dianu, primarna briga Margaret je bilo pomaganje kraljici, a imala je pune ruke posla u najgoroj godini kraljičine vladavine. Ta grozna 1992. je započela razvodom vojvode i vojvotkinje od Yorka u ožujku, nastavila se razvodom kraljičine kćeri Anne od Marka Phillipsa u travnju, a potom je u studenom izbio i razorni požar u dvorcu Windsor. Kraljičinu katastrofalnu godinu zaokružilo je razvdo princa i princeze od Walesa u prosincu.

U međuvremenu je, točnije u lipnju, objavljena knjiga 'Diana: Njezina iskrena priča vlastitim riječima', koja otkriva poteškoće unutar kraljevske obitelji, ali i dugogodišnju vezu njenog supruga s udanom ženom Camillom Parker Bowles. Nekoliko tjedana kasnije na svjetlo dana izbija sramota nazvana 'Squidgygate tapes', tajne snimke Dianinih telefonskih razgovora sa obožavateljem Jamesom Gilbeyem (koji ju je nazvao 'Squidgy') u kojima kritizira kraljevsku obitelj.

Princ Philip pokušao je pomoći oko spašavanja braka princa i princeze od Walesa, no Margaret koja je i sama osjetila gorčinu razvoda smatrala je rani razvod razumnijim rješenjem. Požalila se da princ Charles nije slušao njen savjet i žalila zbog njegove odluke da u udarnim televizijskim terminima prizna preljub te u studenom 1994. objavi autoriziranu biografiju, u istom tjednu kad je kraljica bila na povijesnoj turneji u Rusiji.

Iako je kraljica bila voljna dopustiti nastavak tog braka s nadom u pomirenje, Margaret nije živjela u takvim iluzijama pa se jednom prilikom prijateljici požalila kako su 'jadna Lilibet i Charles učinili sve što su mogli da se riješe jadne djevojke, ali ona jednostavno neće otići'.

U prvim danima razvoda princa i princeze od Walesa, Margaret je zbog sumnje stala na Dianinu stranu, obavijestivši princa Charlesa da će se nastaviti družiti s njegovom otuđenom suprugom.

No onoga trenutka kad je princeza Diana odlučila javno propitivati kraljicu i njezinog supruga, svaka veza s Margaret postala je stvar prošlosti. Nekadašnja Dianina najstarija potpora u obitelji nakon njenog kontroverznog nastupa u BBC-evoj Panorami poslala joj je žestoko pismo, što je propustila učiniti kad je princ Charles kao prvi član kraljevske obitelji priznao svoj preljub pred televizijskim kamerama.

Dianu je Margaretino neprijateljstvo shrvalo, a kraljičina sestra je od toga dana postala Dianin najžešći kritičar i najnepomirljiviji protivnik. Podržala je kraljičinu odluku da zatraži od para da se razvedu i podržala uklanjanje 'Njezinog Kraljevskog Visočanstva' (HRH) iz njezinog naziva.

Osim što je prekinula svaki kontakt s princezom, i svojoj je djeci dala do znanja da ne želi da imaju ikakve veze s neprijateljem. Osim kao majka prinčeva Harryja i Williama, Diana nije imala nikakav ugled niti kontakt među članovima kraljevske obitelji. Prije pogibelji u kolovozu 1997. godine, kraljica ju je posljednji put vidjela u ožujku te godine, a Margaret i drugi članovi kraljevske obitelji nisu s njom već nekoliko godina imali nikakve veze.

Margaretino se neprijateljstvo nastavilo i nakon Dianine smrti pa kad su pred vratima Buckinghamske palače dočekali pogrebnu povorku i Dianino tijelo, kraljica se s poštovanjem poklonila, dok je Margaret više letimično kimnula jasno pokazujući kako u tom trenutku želi biti na bilo kojem drugom mjestu na svijetu.

Ono što je doživjela kao izdaju kraljevske obitelji, princeza Margaret princezi Diani nikad nije oprostila, čak ni nakon njene smrti.