Te 2005. godine doslovce je cijeli svijet gledao kako se njezin, do tada savršen, brak raspada. Iako su Jennifer Aniston i Brad Pitt slovili za omiljeni holivudski par, ulazak Angeline Jolie u 'njihov prostor' izazvao je pomutnju. Pitt je bez puno razmišljanja pet godina braka bacio u vjetar i otišao s novom ljubavi, ostavivši je da pati, ali i da kao lavica liže svoje rane pred očima znatiželjne javnosti.

Godine su joj trebale da se pomiri sa svime, a čini se da je tek sada, kada je već zašla u 50-e godine, shvatila da joj je sve to samo crpilo energiju. No tada joj se to činilo kao najgora kazna koju joj je život mogao zadati, a sve se zakompliciralo jer ne samo da je morala sama prolaziti kroz težak razvod, već je morala s cijelim svijetom gledati kako njezin uskoro bivši suprug ne može skinuti ruke s nove ljubavi.

Sve su to pojačavali tabloidi i tračerski magazini, kao i paparazzi koji su je pratili u stopu, želeći je uhvatiti u najgorem trenutku. Tada se počelo pisati o tome da je pravi razlog njihovog razvoda taj što je Aniston rekla Pittu da ne želi imati djecu jer bi naštetila njezinoj karijeri. Ona je još tada rekla da su to gluposti, naglašavajući da žena uvijek može imati i djecu i karijeru.

'Nikada nisam rekla da ne želim djecu. Želim ih i imat ću ih! Žene koje me inspiriraju su one koje uz uspješnu karijeru imaju djecu. Zašto bih samu sebe ograničavala? Oduvijek sam željela djecu i nikada se ne bih odrekla tog iskustva zbog karijere. Želim imati sve!' izjavila je u listopadu 2006. u mnogima dobro znanom intervjuu za Vanity Fair.

Zbog svega što se događalo u njezinom privatnom životu javnost je bila na njezinoj strani, svrstavši se tako u 'tim Aniston'. Kako je otkrila, Pitt ju je uvjerio da je nije prevario s Angelinom, a ona mu je bespogovorno vjerovala. Upravo zbog tog povjerenja pristala je napisati zajedničku objavu za javnost da se razvode i da nitko nikoga ne krivi za to, iako nije htjela da njihova ljubav završi na taj način.

'Postoje mnoge faze tuge. Tužno je kada ste svjesni da nečemu dolazi kraj. To vas rastvara, a kada pokušate izbjeći tu bol, ona stvara još veću bol. I ja sam ljudsko biće koje nažalost proživljava svoju tugu ispred svijeta. Voljela bih da to nije tako i trudim se izdići iznad toga', govorila je tada Aniston, a osim razvoda, život joj obilježio loš odnos s majkom Nancy Dow.

S njom je počela komunicirati tek nakon razvoda od Pitta i do njezine smrti 2016. godine imale su poprilično turbulentan odnos. A sve se zakompliciralo još 90-ih, kada je njezina majka javno tračala kćer u televizijskom showu, a vrhunac je bio kada je pokušala zaraditi na njezinoj slavi memoarima 'From Mother and Daughter to Friends'.

Zbog toga je Aniston nije pozvala na vjenčanje s Pittom, a zbog odluke da godinama ne razgovara s njom, priznala je, nikada nije zažalila. 'Osjećam se dobro zbog odluka koje sam donijela. Odluka da ne razgovaram s mamom neko vrijeme, to je naša odluka. Nitko to ne mora shvaćati', rekla je svojedobno.

Iako su mnogi mislili da je knjiga koju je njezina majka napisala uzrokovala sve probleme u njihovom odnosu, nije bilo tako. Sve je počelo još u ranom djetinjstvu, koje je obilježio razvod braka njezinih roditelja, a koji je dotukao Nancy Dow.

'Bila je od onih žena koje govore da se bolje brinem o sebi, da se malo našminkam... Govorila je to jer me voljela. Nije se trudila biti loša i nije znala koliko će me povrijediti ili koliko ću novca potrošiti da poništim posljedice njezinog ponašanja. Učinila je to jer je i sama tako odrastala. Mislim da se držala onog što je znala i da je radila ono što joj je najbolje išlo, borila se da financijski opstane i pokušavala nastaviti živjeti bez muža.'