Vlasnik Chelseaja Roman Abramovič je uporno tražio neko ugledno svjetsko trenersko ime, te unatoč tome što mu je, i njegovom klubu, Di Matteo zajedno s igračima donio naslov prvaka Europe, ruski milijarder nije vjerovao Talijanu.

No, očigledno je glas navijačkog puka, ali i kompletne javnosti, bio prejak i za Abramoviča, pa su unatrag nekoliko dana počeli razgovori između klupskih čelnika i Di Mattea.

Najavljeno je tako da će se tijekom ovog tjedna dogoditi i potpis ugovora. Nagađa se tako da će Di Matteo ostati trener prvaka Europe još jednu sezonu, koliko bi trebao vrijediti ugovor, što znači da će Talijan povesti svoju momčad u obranu naslova prvaka Europe i FA Cupa, ali i po ostvarenje boljeg rezultata u Premiershipu (šesto mjesto prošle sezone).