Mladi hrvatski veznjak je početkom srpnja postao član 'Rossonera' potpisavši ugovor do 2021. godine. Raskinuo je ugovor s HSV-om nakon odrađene posudbe u Las Palmasu i stigao bez odštete kao slobodan igrač.

Međutim, ljubav je kratko trajala. Prema pisanju talijanskog tiska Milanov strateg Gennaro Gattuso ne računa na 22-godišnjeg hrvatskog veznjaka i Halilović je shvatio kako je osuđen na mrvice. Zbog toga se želi vratiti u Španjolsku, a za njegove usluge interes su pokazali Espanyol i Girona.

Halilović je u Španjolskoj već proveo tri godine igrajući za Barcelonu, Sporting Gijon i Las Palmas. 

U srpnju 2014. napustio je Dinamo potpisavši petogodišnji ugovor za Barcelonu. U dresu katalonskog velikana je debitirao u prijateljskoj utakmici 19. srpnja protiv Recreativa, a prvu službenu utakmicu je odigrao u osmini finala Kupu Kralja, u siječnju iduće godine u gostujućoj pobjedi 4:0 protiv Elchea. U ljeto 2015. godine Halilović je poslan iz Barcelone u Sporting Gijon na jednogodišnju posudbu.

U srpnju 2016. je preselio u HSV, no šest mjeseci kasnije je posuđen španjolskom Las Palmasu.

Ovoga ljeta je senzacionalno preselio na San Siro, no sada slijedi nova promjena kluba. Halilović može promijeniti klub jedino ako ne nastupi za Milan do kraja mjeseca. Igrač u sezoni može biti registriran za tri kluba, ali smije igrati samo za dva kluba.