U prvoj polovici 1986, dok je igrao u Ciboni i prije nego su ga na NBA draftu izabrali Portland Trail Blazersi (kao 60. izbor treće runde 1986), Dražen je rekao da bi u NBA ligi najradije volio igrati za Boston Celticse. Njegov san o igranju u NBA ostvario se 1989, tri godine nakon što je draftiran.

Prije rookie sezone 1989/90. Dražen je operirao cistu u donjem dijelu leđa (u rujnu 1989). Nije igrao predsezonske utakmice osim posljednje protiv Utah Jazza u kojoj je Portland je pobijedio Utah 100:91, a Dražen je igrao 9 minuta i zabio 6 koševa.

Nažalost, Dražen nije mogao igrati playmakera u NBA ligi.

'Kad smo pregovarali tražio sam da mi kažu koliko ću, po njihovoj procjeni, biti na parketu. Rekli su 20-25 minuta. Nisam navikao na epizodne uloge, na klupu. Nisam želio biti statist. Zadovoljio me odgovor, potom i ugovor kakav se nudi samo igraču od kojeg se očekuje i velik promet i velika zarada. Novac je najveći jamac da ću igrati koliko su obećali. Kad nisu sigurni u nečiju kvalitetu, daju 200 ili 300 tisuća dolara, ne sekiraju se ako takav uglavnom sjedi ili uđe pokoju minutu, ni kad ga treba isplatiti na kraju sezone. Milijun dolara nudi se samo udarnim igračima. Trener Rick Adelman je smatrao da Portlandu nedostaje pucač vičan seriji pogodaka s distance. Budući da me može koristiti i kao drugog beka i kao playmakera, uvjeren je da se mogu dobro slagati s Porterom, s njim se mijenjati ili zajedno igrati u paru', rekao je tada Dražen novinaru Zoranu Kovačeviću

Na pitanje zašto je Dražen tako malo igrao u Portlandu iskusni trener Rick Adelman puno puta je odbio konkretno odgovoriti. Misterij o toj temi još traje...

'Dražen je bio big time šuter, jedan od najboljih u ligi u to vrijeme. Ali njegova all-around igra imala je nekih nedostataka', rekao je jednom prilikom novinaru Wayneu Thompsonu, dugogodišnji novinar portlandskog The Oregoniana. No treba reći kako je Thompson u nekoliko navrata pokušao doći do Adelmana kako bi razgovarao o Draženu, ali svaki puta ovaj je izbjegao intervju. 'Iznenađen sam što mi se nije javio jer smo Adelman i ja prijatelji još od sezone 1970/71', kazao je tada potpisanom novinaru Thompson. Pametnome dovoljno...

Thompson je još dodao ovo: 'Poznavajući Ricka kao što ga ja znam, siguran sam da je jednostavno umoran odgovarati na pitanja o toj temi zato što smatra da mu nitko u Hrvatskoj ne bi vjerovao kada kaže da nije imao ništa osobno protiv Dražena niti je mislio da je Dražen bio loš igrač.'

Michael Jordan je krajem NBA sezone 1988/89. igrao na poziciji playmakera. Između ostalog, taj potez tadašnjeg trenera Chicago Bullsa Douga Collinsa pomogao je Bullsima da ostanu neporaženi na četiri gostujuće utakmice protiv protivnika iz Zapadne konferencije. Jordan je onda igrao vjerojatno najbolju seriju utakmica u karijeri, zabilježivši nevjerojatnih sedam triple-double učinaka zaredom, a Bullsi su u tom razdoblju pobijedili deset od jedanaest utakmica. Jedna od tih pobjeda bila je i protiv Golden State Warriorsa, a njihov tadašnji trener Don Nelson rekao je: 'Pa, napokon su shvatili. Ja bih Jordana stavljao da igra poziciju playmakera od prvog dana otkako se pojavio kao rookie.'

Zbog toga što je igrao na poziciji playmakera umjesto njegove prirodne pozicije beka šutera, to je otežalo da ga protivničke momčadi uspješno udvajaju. Trener Collins rekao je Jordanu da je taj potez samo privremen. A i Jordan se želio vratiti na poziciju beka šutera, koju je preferirao. Zašto? Službeni razlozi bili su da bi se Jordan previše umarao igrajući playmakera te da bi imao poteškoća igrajući obranu protiv nižih i bržih playmakera, i to bi ga također dodatno umaralo. Jedno je igrati playmakera u jugoslavenskoj ligi i u Europi kao što je Dražen često igrao, a drugo u NBA ligi. Doug Collins je dobio otkaz u Bullsima nakon sezone 1988/89, a njegov nasljednik Phil Jackson je kasnije odbacio prijedlog pomoćnih trenera Bullsa da Jordana prebaci na poziciju playmakera. Ostalo je povijest…

Jordan je jedan od najboljih obrambenih igrača u NBA povijesti, proglašen za najboljeg obrambenog igrača u sezoni 1987/88, stalni član najbolje obrambene petorke u koju je biran ukupno devet puta (1988, 1989, 1990, 1991, 1992, 1993, 1996, 1997, 1998), i neumjesno je uspoređivati njegovu i Draženovu igru u obrani. Ali ako je Jordan tražio da više ne igra na poziciji playmakera jer ga je to dosta umaralo, onda bi se ista stvar sigurno dogodila i Draženu da je igrao poziciju playmakera u NBA, a Dražen bi se u obrani teško nosio s brzim i atletski moćnijim playmakerima.

U članku koji je Alexander Wolff napisao u Sports Illustratedu 1986. objavljeno je kako su ubrzo nakon Draženovog draftiranja Portland Trail Blazersi obećali Draženu kako će on igrati playmakera. Čak i da mu je generalni menadžer Blazersa Bucky Buckwalter obećao da će igrati na poziciji playmakera u Portlandu, to ne bi značilo previše zato jer nije Buckwalter taj koji određuje minutažu, nego trener. Netko je očito smatrao da Dražen, koji je Europi često igrao playmakera, može igrati tu poziciju i u NBA ligi.

Što se tiče minutaže u Portlandu, Dražen – tada najbolji igrač Europe - došao je u krivu momčad. Portland je tada imao jaku momčad koja je igrala NBA finale dvaput u tri godine (sezone 1989/90. i 1991/92). Dražen nije startao nijednu utakmicu za Blazerse od ukupno 95 koliko je igrao za Portland u sezonu i pol (1989/90. i 1990/91). Razlog zašto Dražen nije igrao u Portlandu je očit: na njegovoj poziciji je igrao fantastičan igrač, Clyde Drexler. Ako pogledamo Drexlerovu minutažu u sezoni 1989/90. (prosječno 36,8 minuta u 73 utakmice), a Dražen je mijenjao Drexlera, znači da mu je ostalo tek nekih dvanaestak minuta po utakmici, a toliko je i igrao u svojoj rookie sezoni (12,6 minuta u 77 utakmica). Dražen veću minutažu u rookie sezoni nije nikako mogao imati. Clyde Drexler je bio neprikosnoven u petorci na mjestu beka šutera, a drugu Draženovu sezonu u Portland je stigao Danny Ainge, tako je Dražen postao tek treći bek šuter. Porter nije bio prijetnja Draženu jer kao što smo već rekli, Dražen je teško mogao igrati playmakera u Portlandu. Porter je u sezoni 1989/90. odigrao 80 utakmica uz prosjek od 34,8 minuta po utakmici, bio je drugi strijelac Portlanda (prosječno 17,6 koševa), iza Drexlera. Porterova zamjena bio je Danny Young, koji te sezone prosječno igrao 17 minuta.

Još jedan razlog zašto je Draženova minutaža bila tako mala u njegovoj rookie sezoni: stanoviti Byron Irvin, 196 visoki bek šuter je te sezone odigrao 50 utakmica uz prosjek od 9,8 minuta po utakmici. Čak je i startao dvije utakmice te sezone kada je Drexler bio ozlijeđen. Očito su Irvinu trebali dati bar neku minutažu jer su ga na NBA draftu 1989. kao 22. izbor izabrali upravo Portland Trail Blazersi. Irvin je u ljeto 1990. mijenjan u Sacramento Kingse u zamjeni kojom su Blazersi dobili Dannyja Aingea. Ainge je puno više igrao na poziciji beka šutera nego playmakera. Ainge je u sezoni 1990/91. u 80 utakmica prosječno igrao 21,4 minute, Drexler je te sezone prosječno igrao 34,8 minuta i Dražen te sezone zaista nije imao puno šansi u rotaciji Portlanda (igrao je prosječno tek 7,4 minute u 18 utakmica). Porter je te sezone prosječno igrao 32,9 minuta, a Young 12 minuta po utakmici. U takvoj raspodjeli minuta može se vidjeti da za Dražena nije bilo previše minuta i jedina greška je što Dražen nije zatražio zamjenu u drugi klub odmah nakon što je Portland doveo Dannyja Aingea

Dražen je u rookie sezoni možda i mogao igrati malo više u Portlandu, ali tek nekih nekoliko minuta više. I što bi recimo tih dodatnih pet minuta, ako i toliko, značilo? Ne previše. Kada ga je početkom ožujka 1990. tadašnji novinar Vjesnika Vladimir Drobnjak intervjuirao Dražen mu je rekao da bi u Portlandu želio biti šesti igrač koji bi prosječno igrao 20 do 25 minuta po utakmici, s time da bi tada s tom minutažom mogao zabijati 14 do 16 koševa po utakmici. To nikako nije bilo moguće ostvariti u Portlandu, a pogotovo ne u drugoj sezoni kada je došao Danny Ainge.

Puno godina kasnije Adelman je u intervjuu za kalifornijske novine Sacramento Bee (22. siječnja 2008) rekao:
'Nikada, ali stvarno nikada nisam imao igrača koji je tako marljivo, naporno i vrijedno radio kao Dražen.'

Draženu je krenulo nabolje od 23. siječnja 1991. kada je zamijenjen u New Jersey Netse.