U fantastičnoj igri sudbine Trautmann je postao legenda britanskog nogometa i sporta nakon što se u Drugom svjetskom ratu proslavio kao nacistički vojnik.

Priključio se njemačkim zrakoplovnim snagama (Luftwaffe) na samom početku sukoba, te je kao padobranac služio skoro pa do njegova samog kraja. Tri je godine proveo na Istočnoj bojišnici zaradivši pet nacističkih odlikovanja, među kojima je bio i Eisernes Kreuz (Željezni križ).

U završnim je ratnim operacijama prebačen na Zapadni front, gdje je zarobljen od britanskih vojnih snaga. Bio je tek jedan od 90 preživjelih u pukovniji koja je na početku rata brojala 1000 padobranaca.

Kao ratni zarobljenik tri je godine proveo u logoru u Lancashireu. Nakon što je pušten na slobodu 1948. godine, odbio je vratiti se u domovinu. Skrasio se kao farmer u Lancashireu te paralelno počeo braniti za lokalni amaterski klub St. Helens Town.

Ondje je fantastičnim obranama ubrzo dokazao da zaslužuje bolji klub, te je u listopadu 1949. godine, tada 26-godišnjak, potpisao za Manchester City u elitnom razredu engleskog nogometa.

Kad se, međutim, pročulo da je za klub potpisao padobranac koji se borio na strani Osovinskih sila, 20.000 mančesterskih žitelja izašlo je na ulice masovno prosvjedovati.

S vremenom je ipak uspio izboriti povjerenje navijača i u 15 punih godina igranja za klub nastupiti u 545 službenih utakmica.

Sa Cityjem je 1956. godine osvojio FA Cup u istinski herojskom pothvatu: 17 minuta prije kraja finalne utakmice protiv Birmingham Cityja teško se ozlijedio u sudaru s protivničkim napadačem Peterom Murphyjem.

Nastavio je, međutim, braniti do kraja utakmice. Medalju je primio s vidljivo nakošenim vratom, a rentgenska snimka kojoj se podvrgnuo tek tri dana kasnije pokazala je da je pri sudaru slomio vratni kralježak.

Iste je godine proglašen igračem godine u Engleskoj.