Terryju je dosadašnji ugovor završavao sljedeći mjesec, ali dvije su strane očekivano postigle dogovor o nastavku suradnje. Sljedeća će sezona tako biti 17. u prvoj momčadi za najuspješnijeg kapetana u klupskoj povijesti. Obrambeni nogometaš je debitirao 1998. kao 17-godišnjak, tri godine nakon što se priključio klupskoj akademiji. Nekoliko je tjedana tijekom 2000. proveo na posudbi u Nottingham Forestu, a kompletan je preostali dio karijere odradio u Chelseaju.

'Presretan sam što sam produljio ugovor i što ću 20. godinu zaredom ostati u klubu. Zahvaljujem navijačima i klubu na kontinuiranoj podršci i menadžeru Joseu Mourinhu koji je bio ključan za moje igre u ovoj sezoni,' rekao je Terry.

Iskusni je nogometaš odigrao 621 utakmicu za Chelsea i postigao 57 pogodaka. S 'bluesima' je osvojio Ligu prvaka, Europa ligu, tri naslova u Premierligi i pet u FA Cupu. Prije devet godina je proglašen najboljim igračem Premierlige u izboru Udruge profesionalnih nogometaša (PFA).