Nekoliko institucija koje se bave financijama potražuje od Walkera, koji je trenutačno slobodni igrač na tržištu, četiri milijuna dolara. Bivšoj zvijezdi Celticsa tako je na naplatu stigao raskošan život. On je bi poznat po svojoj rastrošnosti, pa je za svaku utakmicu u play-offu kupovao novo odijelo, mijenjao je automobile (Hummer, Range Rover, dva Bentleyja, dva Mercedesa, Cadillac Escalade) kupovao kuće, nakit, bio je kolekcionar satova, a prema vlastitim riječima, brinuo se za čak 70 prijatelja i rođaka. Za vrijeme izlazaka sa suigračima plaćao je limuzine i račune nakon skupocjenih zabava i večera. Bilo je tu i propalih ulaganja.

Volio je i kocku. Prije par mjeseci uhvaćen je kako u kockarnici u Las Vegasu ispisuje lažne čekove na 800 tisuća dolara, nakon toga je završio u pritvoru i bio prisiljen za jamčevinu iskeširati 135 tisuća dolara.

Walker je imao i veliko srce pa je dosta novca poklonio i raznoraznim humanitarnim organizacijama koje su se brinule za djecu, jer je imao teško djetinjstvo, budući da ga je majka sama odgojila u siromašnoj četvrti.

Kad je 1999. potpisao novi šestogodišnji ugovor sa Celticsima za 71 milijuna dolara, tadašnji trener Rick Pitino izjavio je kako se 'Walker nikada više neće morati brinuti za novac'. Očito je pogriješio.

Procjenjuje se da igrači poput Walkera nakon što završe karijeru nastave trošiti godišnje oko četiri milijuna dolara. Inače, prema jednom istraživanju, 60 posto američkih košarkaša u NBA-u nakon pet godina doživi bankrot.