Iako nikad u životu nije igrala poker na skidanje, njena prva velika reklamna kampanja bila je za Palms Casino, poznati lasvegaški lanac igara na sreću
Osim velikog uspjeha koji je požnjela ta reklama, pojavila se ona i u spotu za energetsko piće 'Monster'. Ima toga još! Glumila je ona u nekoliko filmova i serija – u 'Baywatchu' se pojavila kad je imala samo petnaest godina!
U posljednjem hitu u kojem je nastupila, filmu 'Snake and Moongose', glumila je rame uz rame s Ianom Zeringom. Iako je njen najomiljeniji lik u seriji 'Beverly Hills, 90210' bio Dylan (glumio ga je Luke Perry), bila je presretna što je na setu bila skupa s Ianom (za one koji se ne sjećaju, u seriji je utjelovio lik Stevea Sandersa).
Nije na odmet spomenuti kako Jessa podjednako voli muškarce i djevojke.