Mesić je prve kritike doživio na početku prvog mandata, 2000. godine, zbog pomilovanja troje splitskih dilera: Natali Šunjić, Siniše Pleštine i Igora Perka. Mesić je potpisao i odluku o pomilovanju Stjepana Grandića, koji je bio osuđen na 10 godina zatvora zbog zločina u Gospiću 1991. s Mirkom Norcem i drugima. Usprkos protivljenju Ministarstva pravosuđa, Mesić mu je 2005. godine smanjio kaznu na osam godina zbog obiteljske situacije.

Predsjednikovu milost dobio je i Krunoslav Marčinko, sin bivšeg direktora Glumina banke Marka Marčinka, kojem je tri godine zbog malverzacija dionicama preinačio u uvjetnu kaznu. Pomilovan je i Antun Lovik, bivši vozač Ivana Milasa i Martina Špegelja, osuđen za niz pljački, koji je nakon toga opljačkao 1,24 milijuna kuna.

Na listi pomilovanih su i osobe osuđene za gospodarski kriminal. Članu HNS-a Marku Pušiću predsjednik Mesić je dvije godine zatvora preinačio u uvjetnu kaznu. Pušić je zajedno s Leonom Sulićem, bivšim direktorom Croatia busa, osuđen zbog zloupotrebe položaja i ovlasti

Buru u javnosti lani je izazvalo pomilovanje Ane Magaš, kojoj je kazna za ubojstvo supruga smanjena s pet na tri i pol godine zatvora. Kontroverze je izazvala i odluka o pomilovanju Zvonimira Markovića, bivšeg veleposlanika u Srbiji, koji je bio osuđen na tri godine zatvora zbog toga što je 670 tisuća kuna donacija za veleposlanstvo iskoristio za stambeni kredit. Predsjednik je tada 81-godišnjem Markoviću zbog teškog zdravstvenog stanja kaznu preinačio u uvjetnu.

Mesić je lani poduzetniku Rami Dediću zamijenio jednogodišnju zatvorsku kaznu uvjetnom. Dedić, najpoznatiji po tome što je Mesiću darovao ukradenu sliku, osuđen je jer je prijatelju pomogao da krivotvorenom dokumentacijom prikrije utaju 464.000 kuna poreza. Istodobno s odlukom o pomilovanju mediji su javili da je Dedić uhićen zbog optužbe za iznudu 23.000 eura.

Na kritike zbog dvojbenih pomilovanja Mesić je odgovarao govoreći da ne treba miješati razloge pomilovanja i kazne, da su to dvije odvojene stvari te da se pri pomilovanju uzima u obzir jesu li se u međuvremenu izmijenile okolnosti za osuđenika, poput njegove bolesti, obiteljske situacije i slično, piše Jutarnji.hr.