Za ulogu u filmu 'Pollock'Marcia Gay Harden osvojila je 2001. kipić u kategoriji najbolje ženske sporedne uloge. Bilo je to nemalo iznenađenje jer vjerni pokazatelji uoči dodjele Oscara, nagrade Zlatni globus, Nagrada udruženja glumaca ili BAFTA, nisu prepoznali njezinu izvedbu Lee Krasner.

Ne događa se često da nagrade Akademije osvoje djeca pa su mnogi ostali u čudu kad je 1994. kipić osvojila 11-godišnja Anna Paquin za sporednu ulogu u filmu 'Piano'. Nominirane te godine bile su još Emma Thompson ('U ime oca'), Winona Ryder ('Doba nevinosti'), Rosie Perez ('Lice straha') i Holly Hunter ('Tvrtka'). Hunter je te godine ipak osvojila Oscara i to za glavnu žensku ulogu, baš u filmu 'Piano'.

Glumac Colin Firth glavnom ulogom u filmu 'Kraljev govor' pokazao je sav svoj talent i očekivano 2011. osvojio Oscar. No nevjericu je  'Kraljev govor' izazvao osvajanjem Oscara za najbolji film, ostavivši iza sebe filmove 'Društvena mreža', 'Boksač' i '127 sati'.

Glumica Judy Garland ostvarila je zavidnu karijeru, ali Oscar nikad nije osvojila (ne računajući nagradu iz 1940. za najbolju dječju glumačku izvedbu). Najveću šansu imala je 1955. za ulogu u filmu 'Zvijezda je rođena', no nagradu je te godine osvojila Grace Kelly. Izbor Akademijinih birača tim je čudniji što je Kelly nagrađena za ulogu u ne baš zapaženom filmu 'The Country Girl', iako je iste godine uloge ostvarila i u Hitchcockovim klasicima 'Prozor u dvorište' i 'Nazovi M radi ubojstva'.

Najveće šanse za osvajanje dugo očekivanog Oscara glumica Lauren Bacall imala je 1997. za sporednu ulogu u filmu 'Ogledalo ima dva lica'. Nagradu je osvojila Juliette Binoche za najbolju sporednu ulogu u 'Engleskom pacijentu'. Bacall se nikad nije pomirila s tim, a krivicu je pripisala preagresivnoj kampanji Harveyja Weinsteina, distributera 'Engleskog pacijenta'.

Geoffrey Fletcher osvojio je Oscar 2010. za najbolji scenarij za film 'Precious'. No za razliku od Armanda Iannuccija, scenarista filma 'In the Loop', i Jasona Reitmana koji potpisuje scenarij filma 'Ni na nebu, ni na zemlji', teško da bi se i sam Fletcher kladio da će osvojiti kipića.

Akademijini glasači skloni su ponekad nagradu dodijeliti više na temelju nečije karijere nego konkretne izvedbe. Jedino se tako može objasniti Oscar glumcu Artu Carneyju iz 1975. za glavnu mušku ulogu u filmu 'Harry i Tonto', tim više ako znamo da su nominirani bili Al Pacino za ulogu u 'Kumu II' i Jack Nicholson za film 'Kineska četvrt'.

Veliko iznenađenje u eri vesterna dogodilo se 1953. kada je klasiku 'Točno u podne' nagradu za najbolji film uzela romantična drama 'Najveća predstava na svijetu'

Na dodjeli Oscara 1973. film 'Kum' pokupio je nagrade za najbolji film, najboljeg glavnog glumca i najbolji scenarij. Očekivalo se da će i Francis Ford Coppola osvojiti Oscar za najbolju režiju, no dobio ga je Bob Fosse za film 'Cabaret'.

Osvajanje Oscara za najboljeg glumca u filmu 'Pijanist' 2003. šokiralo je sve, a najviše samog dobitnika Adriena Brodyja koji je ošamućen došetao do pozornice i sočno poljubio prezentericu Halle Berry.

Glumica Marisa Tomei ostvarila je tijekom karijere niz uloga vrijednih Oscara, ali to zasigurno nije uloga brooklynske djevojke Monie Lise u filmu 'Moj rođak Vinny' za koju je 1993. osvojila kipić za najbolju sporednu ulogu.

Beatrice Straight nagrađena je 1977. Oscarom za najbolju sporednu glumicu u filmu 'TV mreža' i time postala rekorderka s najkraćim vremenom na filmskom platnu. Priču ostavljene žene ispričala je u svega pet filmskih minuta.

Filmovi 'Svi predsjednikovi ljudi' i TV mreža' bili su 1977. predvodnici u nominacijama i osvojenim Oscarima, no glavnu nagradu, onu za najbolji film, osvojio je 'Rocky'

Oscara za najbolju originalnu pjesmu 2006. prvi put osvojila je rap grupa. Osim prijelomnog trenutka za glazbeni žanr, bila je to prekretnica i za do tada nepoznati bend Three 6 Mafia, koji su pjesmu napisali za film 'Hustle & Flow'

Najboljim glumcem 1999. Akademija je proglasila Roberta Benignija za film 'Život je lijep'. Benigni je preuzimajući nagradu rekao kako je riječ o strahovitoj pogrešci, s čim su se mnogi složili. No dok je talijanski glumac aludirao na govor koji treba održati na svom lošem engleskom, drugi su mislili da je Oscar otišao u krive ruke, jer te su godine nominirani još bili Edward Norton ('Generacija X'), Nick Nolte ('Affliction'), Ian McKellen ('Bogovi i čudovišta') i Tom Hanks ('Spašavanje vojnika Ryana'). Ushićeni je Benigni iste večeri primio i nagradu za najbolji strani film, a po kipić je krenuo preko publike, balansirajući na naslonjačima njihovih stolica. Prezenterici Sophiji Loren zahvalio je na Oscaru, uz neukusan dodatak da je želio nju.

Po očekivanjima mnogih nagrada za najbolji film 2006. trebala je pripasti 'Planini Brokeback', no Akademijini glasači odlučili su je dati filmu 'Fatalna nesreća' što je pokrenulo nagađanja o homofobnosti glasača.

Pobjedom Stevena Spielberga 1999. u kategoriji najboljeg redatelja malo tko je sumnjao da njegov film 'Spašavanje vojnika Ryana' neće osvojiti Oscar za najbolji film. Sposobnost Harveyja Weinsteina u vođenju kampanje ponovno je odigrala presudnu ulogu, osiguravši pobjedu 'Zaljubljenom Shakespeareu'

'Građanin Kane' smatra se danas jednim od najvećih filmova u povijesti, no u vrijeme kad je snimljen nisu svi mislili tako. Pogotovo oni u blizini Williama Randolpha Hearsta, američkog političara i vlasnika novina kojim je inspiriran lik Charlesa Fostera Kanea. Vjerojatno je to i presudilo da Oscar za najbolji film 1942. osvoji film 'Kako je bila zelena moja dolina'

Smatralo se da Martin Scorsese gangsterskim klasikom 'Dobri momci' ne može promašiti Oscar za režiju, no te 1991. ipak ga je dobio Kevin Costner za režiju 'Plesa s vukovima'.

Ishod neizvjesne utrke za najbolji film 1995. bilo je jedno od većih iznenađenja s Oscara kada je umjesto nekog od dva velika favorita, 'Pulp Fictiona' i 'Iskupljenja u Shawshanku', zlatni kipić osvojio 'Forrest Gump'. Iako sva tri filma i danas imaju vojsku svojih vjernih obožavatelja, 'Pulp Fiction' se s vremenom pokazao kao kino iskustvo kakvo se doživi jednom u životu.