Glazbenu karijeru počeo je krajem 60-ih godina prošlog stoljeća, prijevodima i izvedbama pjesama Boba Dylana, Donovana i drugih.

Tomaža Pengova mnogi smatraju jednim od najvećih slovenskih pjesnika 20. stoljeća obdarenim nevjerojatnim glasom i iznimnim glazbenim senzibilitetom.

Godine 1973. izdao je album 'Odpotovanja', prvu neovisno snimljenu slovensku ploču, koji se još uvijek smatra nenadmašnim i ponajboljim kantautorskim uratkom u Sloveniji i bivšoj Jugoslaviji. Album je napravio za iznimno malo novca, vokale je djelomično snimio u svojoj kupaonici, a većinu pjesama u loše opremljenom studiju Radio Studenta.

Slijedili su albumi 'Pripovedi' (1988), 'Rimska cesta' (1992) 'Biti tu' (1995).

Nakon pauze od deset godina izdao je album Koncert, a na svom posljednjem albumu 'Drevo in zvezda' koji je predstavio njegove sabrane pjesme i zvučnu knjigu neobjavljenih snimaka, napravljenih u suradnji s nizom glazbenika iz različitih razdoblja autorovog stvaranja.

Zbog intimističke glazbene lirike zvali su ga i slovenskim Leonardom Cohenom. Surađivao je s više slovenskih glazbenih skupina, a na koncertima i snimljenim albumima čitao je i svoju poeziju.