Svi njegovi planovi i projekti bili su teško ostvarivi i zvučali su suludo te je samo neke proveo u djelo. Jackson je tako 1996. godine došao na ideju da otvori park u koji bi smjestio sve krave koje su oboljele od kravljeg ludila.

Godinu dana poslije u Poljskoj je najavio da će u suradnji s tamošnjim vlastima otvoriti dječji zabavni park u Varšavi u koji će biti uloženo 500 milijuna dolara. U kupnji skupocjenih stvari nije se baš savjetovao s financijskim savjetnicima, koji, među ostalim, nisu odobrili njegovu kupnju zlatnog kipića Oscara koji je producent David O. Selznick dobio za film 'Zameo ih vjetar' i koji je pjevač na aukciji platio 1,54 milijuna dolara.

Nije bio revan ni u plaćanju računa pa ga je zlatar David Orgell tužio jer mu nije podmirio dug od 1,9 milijuna dolara za sat koji je kupio kod njega. Jackson je htio vratiti sat, ali Orgelli ga nije htio natrag jer je bio izgreban.

Krajem 90-ih najviše novca trošio je na putovanja i kupovanje antikviteta, na što je godišnje potrošio osam mlijuna dolara.

'Jackson nije znao pravu vrijednost novca i mislio je da će ga uvijek imati jer mu je pristizao sa svih strana. Jednom je bio u Las Vegasu s djecom i svakom im je u ruku stavio deset tisuća dolara i rekao da se odu zabaviti na sat vremena', ispričao je njegov blizak prijatelj.