Časopis Us Weekly proglasio je Jessicu Simpson stilskom ikonom godine. Ta je odluka magazina iznenadila mnoge, budući da nije riječ o njezinoj modnoj liniji (koja se dobro prodaje), nego o tituli kraljice stila
Jessica Simpson je zvijezda koja rasparane traperice nosi na večere u skupim restoranima, obožava nositi tajice, prozirne topiće, ukratko sve što nije oznaka najboljeg stila.
Svoj je stil u prigodnom intervjuu definirala ovako: 'Odijevam se jednostavno, kombiniram traperice i korzete ili flanel košulju preko haljine. Čak i kod kuće, dok hodam u uggsicama i omiljenoj vesti, nosim rajf ili nešto drugo slatko.'
Jessica Simpson opasnim po svoju figuru smatra traperice visokog struka. To je, veli, za nju rizičan modni izbor jer je niska. Takve će traperice odjenuti samo ako nosi cipele s jako visokim platformama i top koji dubokog dekoltea.
Omiljeni su joj dizajneri Donna Karan za večer, Alexander McQueen za proljeće i ljeto, obožava kaftane kolekcije Etro. I kao prava cura iz susjedstva, voli H&M i Topshop. Sestra Ashlee joj nije stilski savjetnik, budući da za razliku od Jessice Ashlee može navući što želi. 'Moje su obline izazov. Moram paziti što stavljam na sebe tako da ne izgledam glupo. Ashlee je rock zvijezda!'
