Prijatelji slavne pjevačica navodno se čude što je veza potrajala i toliko dugo, pogotovo kad se uzme u obzir njihova razlika u godinama.

'Problem s Jesusom više je nego očigledan. Njemu su 23 godine, a njoj 51. Kako je to onda moglo potrajati? Kako je uopće potrajalo godinu dana, pravo je čudo. On je savršeno dobar, pravi džentlmen i jako je pametan, ali oni su jednostavno u različitim životnim fazama. Madonna mi je i sama rekla da im je ponestalo zajedničkih tema. Veže ih kabala i to je uglavnom sve', povjerila se novinarima Madonnina bliska prijateljica.

No Madonnin biograf smatra da je veza potrajala godinu dana, jer je Madonna ovisila o Jesusovoj emocionalnoj podršci i da ga nikad ne bi predstavila svojoj djeci da nije imala ozbiljne namjere. Drugi izvori bliski Madonni kažu da je Jesus lud za njom i da je zbog toga ona počela osjećati krivnju.