Iako je već osamdesetih stvorila prepoznatljiv imidž koji su slijepo slijedile tisuće njezinih obožavateljica, Madonna danas na to razdoblje ne gleda sa zadovoljstvom. Iz današnje perspektive, stil koji je isfurala u vrijeme albuma 'Like a Virgin' i 'True Blue' izgleda joj grozno i zapravo ga se srami.

'Moj najgori modni trenutak bio je ljubičasti ruž za usne, fluorescentno zelena vesta… OK, bile su to osamdesete. Bila je to era loših frizura', komentirala je Madonna priznajući da joj je oduvijek bilo najvažnije da se ističe u gomili, a to je najlakše postići odjećom. A o njezinoj odjeći i čestim promjenama stila dosad je već puno toga rečeno.

'Mnogi su proučavali moj stil. Moj imidž uvijek je bio manje proračunat nego što to ljudi misle. Mislim da je dosadno biti uvijek isti. Cure vole mijenjati svoj izgled', zaključuje Madonna: 'U školi sam glumila u jednoj predstavi. Prijateljice su mi za ulogu obojile cijelo tijelo fluorescentnim srcima i cvijećem. Nosila sam samo kratke hlačice i topić, svi su mislili da sam luda. Mislim da je to bio početak mojih provokativnih performansa.'