Kao dijete, Anna Wintour bila je mala djevojčica bez očitog interesa za odijevanje, ali je, zavedena minicama i bob frizurama u Londonu 1960-ih, izrasla u tinejdžericu opsjednutu modom. Njezin otac, utjecajni urednik, imao je veliku ulogu u njezinu životu, a kad je odlučio da bi ona trebala postati glavna urednica Voguea, više se nije ni osvrnula.
Nestrpljiva da započne svoju karijeru, napustila je srednju školu i zaposlila se u modernom butiku u Londonu - iskustvo koje se pokazalo jednim od brojnih poraza koji su ne snašli na putu do vrha. No, nije se dala smesti, pronašla je posao u izazovnom i rivalstvom označeom svijetu časopisa, naposljetku krenuvši na putovanje u New York i bitku za usponom, bez obzira tko ili što joj stajalo na put. Nakon što je okrunjena za glavnu urednicu Voguea – u jednoj od najburnijih tranzicija u povijesti modnih časopisa – nastavila je borbu kako bi zadržala svoju zavidnu poziciju, naposljetku se uzdigavši do dominiranja cijelim Condé Nastom.
Danas Anna Wintour, najpoznatija modna urednica na svijetu, slovi za najmoćniju žena u svijetu mode, a njezin modni stil je jedinstven i strog, baš kao i njezina pojava. Uvijek izgleda besprijekorno, a modni komadi u njezinom ormaru su primjerci bezvremenskog stila.
Njezini odabiri su najčešće duge haljine vječnog kroja, uske u gornjem dijelu u blagog A-kroja u donjem dijelu. Haljine u pravilu cvjetnog printa 73-godišnja modna urednica kombinira s još jednim vječnim komadom – dugačkim kožnim kaputom, a u ormaru ga ima u nizu boja, od klasičnog crnog do modela u opake crvene boje. Uz haljine i duge kapute najbolje pristaju visoke čizme, a Annin izbor su one kožne, više, četvrtaste pete koji svakoj kombinaciji daju neizbrisiv chic pečat.
Modna uniforma Anne Wintour već je nadaleko prepoznata i hvaljena, a najmoćnija žena mode više je puta dokazala kako je za dobar izgled ključno pronaći ravnotežu između mode i vlastitog stila. Od ove sezone Anna u ormaru ima još jedna upečatljiv dodatak – šal kao ultimativni dodatak njezinim prepoznatljivom kombinacijama.
Jednobojan, u pravilu snažne, naglašene jasne, čiste boje, poput crvene, žuta i plave, ukrašen tek s resicama na krajevima, šal se pokazao kao neizostavan komad u Anninom ormaru tijekom ovosezonskih tjedna mode, od New Yorka pa do Milana. Od upečatljivog modnog dodatka koji predstavlja svojevrstan kontrastni komad ostatku garderobe modna urednica ne odvaja se čak ni u prvim redovima revija najprestižnijih dizajnera, a njezina modna lekcija vrlo vjerojatno će brzo pronaći brojne poklonike.