Iako nije otvoreno rekla da je riječ o Johnnyu Deppu, jasno je da se njezina depresija odnosila na prekid veze s njim jer je poznato da su početkom 90-ih bili zaručeni te da su prekinuli 1993. godine. Naime, Depp joj je bio prva velika ljubav i prvo veliko razočarenje.

'Tada sam upravo snimila 'Draculu' i 'Edvarda škarorukog'. U Isto sam vrijeme doživjela svoju prvu veliku ljubavnu krizu. To je bilo doista ironično, jer su svi tada mislili da imam sve i da mi sjajno ide u životu pa da zaista nemam nikakva razloga biti depresivna. Sve se nekako posložilo, no ja sam bila potpuno izgubljena. Sjećam se osjećaja koji me tada pratio jer sam si stalno ponavljala da se ne bih smjela ni zbog čega žaliti jer sam sretna i imam sreće', kazala je Winona. Nije joj bilo lako!