Prijateljice su se upoznale kada su bile tinejdžerice u Los Angelesu, a zajedno su, osim prvih ljubavi i ljubavnih patnji, prošle i kroz ovisnost Barrymore o alkoholu. Drew je otkrila koja je bila prekretnica njezinog puta prema izlječenju, a sve to vrijeme imala je podršku prijateljice
Čvrsta prijateljstva rijetkost su u svijetu poznatih. U svijetu u kojem je novac glavni pokretač svega teško je sagraditi povjerenje jer nikad ne znaš kad te netko može ocrniti pred javnosti. Prijateljstva poput onog kakvo imaju Ben Affleck i Matt Damon, Eva Longoria i Victoria Beckham te Cameron Diaz i Drew Barrymore zbilja su rijetkost, no potvrđuju da čak i u Hollywoodu postoje iskreni odnosi. Prijatelji su i u dobru i u zlu, a Diaz je nedavno otvorila dušu te ispričala kako je izgledala borba njezine prijateljice s ovisnošću o alkoholu.
Barrymore se okrenula alkoholu nakon razvoda od Willa Kopelmana 2016. godine i tada je krenula mračna strana njezinog života, kojoj se uspješno othrvala.
Želja za alkoholom bila je toliko snažna da su joj neki otkazali i suradnje, a kao primjer Barrymore je istaknula svog terapeuta Barryja Michelsa, s kojim je surađivala desetak godina. Kada joj je rekao da više ne mogu raditi zajedno, glumica nije osjećala ljutnju, već razumijevanje, jer je Michels vidio da se njezino stanje ne mijenja. Danas je Drew vratila njegovo povjerenje te ponovno surađuju.
Taj period bio je vrlo težak za Drew, ali i za ljude bliske njoj, o čemu je progovorila Diaz rekavši da joj je bilo teško gledati prijateljicu u tom stanju.
'Znala sam da će pronaći svoj put ako svi budemo uz nju i pružimo joj potrebnu podršku. Imala sam apsolutno povjerenje u nju', rekla je.
Nedavno je Barrymore rekla da je, unatoč intervenciji prijatelja, prekretnica za nju došla kada joj je 2019. ponuđen dnevni talk show, 'The Drew Barrymore Show': 'Mislim da me prilika za ovakav show stvarno protresla. Pomislila sam da ne mogu to raditi ako nisam stvarno čista od alkohola.'
Sve to vrijeme Diaz je bila sigurna luka prijateljici.
U prilog čvrstoći njihovog prijateljstva ide i činjenica da se dvije holivudske zvijezde poznaju još od adolescentskog razdoblja. Drew je imala svega 14 godina kada je upoznala 16-godišnju Diaz u kafiću u kojem je radila za džeparac. S obzirom na to da su imale zajedničke prijatelje, počele su se družiti, a kasnije i surađivati.
Godine 2000. zajedno su glumile u prvom nastavku filma 'Charliejevi anđeli', a tri godine poslije snimile su i nastavak.