Charles i Diana vjenčali su se 1981. godine, a brak je završio 1996. godine, nakon što je ona uživo u emisiji 'Panorama' obznanila da ih je 'u braku bilo troje'.

Unatoč mladoj i zgodnoj princezi, Charles nije odolio čarima udane Camille Parker Bowles, danas vojvotkinje od Cornwalla, a time je i Diani dao zeleno svjetlo za ljubavne afere.

Lady Di udala se samo jednom, ali neprestano su kružile glasine o tome s kime se viđa. Uoči 60. rođendana pokojne princeze Diane časopis Tatler napravio je pregled svih muškaraca s kojima je dovođena u romantičnu vezu, od kojih su neki potvrđeni kao dečki, neki kao ljubavni plamičak, a neki su možda samo bili i ostali glasina.

Princ Charles, 1981.

Britanski prijestolonasljednik Charles upoznao je Dianu Spencer u kući Althorp na njezinom obiteljskom imanju. U to vrijeme izlazio je s njezinom starijom sestrom Sarom, a u kasnijem intervjuu prisjetio se da je bila zabavna. Njihovo vjenčanje 29. srpnja 1981. godine, televizijski prenošeno diljem svijeta, bilo je izuzetno raskošno, za razliku od njihovog braka koji nije izdržao test vremena. Diana i Charles službeno su se razveli nešto više od godinu dana prije njezine tragične nesreće, a prije toga bili su razdvojeni četiri godine, od 1992.

Barry Albert Mannakee, 1985.

Mannakee je radio kao policajac u Kraljevskom zaštitnom odredu prije nego što je 1995. dodijeljen princezi Diani kao tjelohranitelj. Palačom su kružile glasine o aferi između njih dvoje te su u konačnici dovele do njegova otpuštanja godinu kasnije. Mannakee je smrtno stradao 1987. u motorističkoj nesreći, što je potaknulo nagađanja da je njegova smrt isplanirana. Njih je iznosila i sama Diana u videu u kojem je kazala da je bila sretna samo u njegovoj blizini, opisujući njegovu smrt najtežim udarcem u svom životu i izjavom kako misli da su ga maknuli. Na tajnim vrpcama nikad ga nije spomenula imenom, ali pretpostavlja se da je on muškarac za kojeg je govorila da je zaljubljena u njega. A govorila je da je jako zaljubljena u neimenovanog zaštitara i da bi bila vrlo sretna kad bi digla ruke od 'svega ovoga' i jednostavno otišla živjeti s njim. Njegova je smrt ponovno istražena tijekom istrage smrti princeze Diane, kao dio operacije Paget koju je nadzirao sir John Steves.

James Hewitt, 1986. – 1992.

Bivši poletni časnik konjice Household Cavalry i zapovjednik tenka započeo je petogodišnju vezu s Dianom 1986. godine, nakon upoznavanja na zabavi. Diana je priznala romansu u danas osporavanom intervjuu za BBC-jevu 'Panoramu' 1995. godine. Afera se navodno odvijala kad se naširoko izvještavalo o tome da princ Charles vara Dianu s bivšom djevojkom Camillom Parker Bowles. Kad je njihova afera razotkrivena, Hewitt je raspoređen na službu u Zaljevskom ratu. Dianin bivši službenik za zaštitu i osoba od povjerenja Ken Wharfe u svojoj knjizi 'Diana: Strogo čuvana tajna' piše kako je Hewitt ostavio Dianu slomljenog srca. 'Bila sam zaljubljena u njega, ali bila sam i jako iznevjerena', otkrila je kasnije.

James Gilbey, 1989.

Ime James Gilbey postalo je sinonim za aferu Squidgygate ili Dianagate. Gilbey, nasljednik carstva džina, bio je Dianin prijatelj od djetinjstva. Aferu s bivšim izvršnim direktorom Lotusa ona je poricala, a on o tome nikad nije govorio. Ali u povijesti kraljevske obitelji pripalo mu je mjesto osobe s druge strane tajno snimane telefonske linije u aferi Squidgygate 1989. godine. Tijekom razgovora princezu je 53 puta naizmjence nazivao Squidge ili Squidgy i govorio kako je obavija rukama i privija uz sebe. Postojanje kazeta s tajno snimljenim razgovorom, u kojem se princeza navodno žalila na svog supruga, princa Charlesa, i to kako njezin život čini pravom mukom, The Sun je otkrio 1992. godine.

Oliver Hoare, 1992. – 1994.

Diana je početkom devedesetih započela vezu s trgovcem umjetnina Oliverom Hoareom, 16 godina starijim od nje. U to vrijeme 46-godišnji Hoare zapravo je bio prijatelj princa Charlesa i sa svojom je suprugom Dianom de Waldner de Freundstein (iz bogate francuske naftaške obitelji) u više navrata boravio u Windsoru. 'Princezi je odmah bio privlačan. Kasnije mi je priznala da se osjećala pomalo sramežljivo kad mu je prvi put u Windsoru stisnula ruku i crvenila se dok je koketirala s njim. Taj je razgovor naglo završio kad su im se pridružili Charles i Kraljica Majka', navodi u svojoj knjizi Dianin bivši tjelohranitelj Ken Wharfe. Nakon što se jedne noći oglasio vatrogasni alarm u Kensingtonskoj palači, u kojoj je Diana imala svoj stan, policajac je pronašao Hoarea kako puši i skriva se iza lončanice. Drugom je prilikom primijećen kako u Kensingtonsku palaču ulazi iz prtljažnika Dianinog automobila. Afera je presudilo Hoareovo odbijanje da napusti suprugu, a vjeruje se da je ona njime bila malo i zaluđena jer je u jednoj noći 300 puta nazvala njegov dom u Chelseaju. Hoare je umro od raka 23. kolovoza 2018. godine.

Will Carling, 1995.

Bivša engleska ragbijaška zvijezda upoznao je Dianu dok je bila u braku s Charlesom, a on u vezi s voditeljicom Julijom Charling. Upoznali su se tijekom ranojutarnjeg treninga u londonskom klubu Chelsea Harbor 1995. godine, a iako je on porekao vezu, Diana je navodno tražila privatne treninge koje su začinili prolaznom avanturom. U tisku je to navođeno kao razlog raspada njegova braka. Danas je oženjen Lisom, bivšom suprugom Davida Cookea, bivše zvijezde ragbija, s kojom ima dvoje djece. Prestankom bavljenja ragbijem osnovao je Will Carling Management Ltd., ugostiteljsku korporaciju.

Hasnat Khan, 1995. – 1997.

Khan, kojega je Diana opisala kao 'gospodina predivnog', bio je britansko-pakistanski kirurg za srce i pluća. Prijatelji su ga smatrali ljubavi Dianina života. Dvogodišnja ljubavna veza završila je samo nekoliko mjeseci prije njezine smrti u kolovozu 1997. godine, a presudio joj je Khanov strah da vjenčanjem s Dianom nikad ne bi imao normalan obiteljski život. Prije kraja veze navodno su razmišljali o preseljenju u njegov rodni Pakistan. Khan je bio na Dianinu pogrebu u Westminterskoj opatiji u rujnu 1997. godine. U novije je vrijeme radio kao savjetnik za kardiorektalnu kirurgiju u Sveučilišnoj bolnici Basildon u Essexu.

Dodi Al Fayed, 1997.

Najstariji sin bivšeg vlasnika Harrodsa i milijardera Mohameda Al Fayeda, Dodi, bio je plejboj povezivan s nizom poznatih žena, između ostalih s Winonom Ryder i Nancy Sinatra. S princezom Dianom susreo se na polo utakmici u Windsoru 1986. godine, dok je bila u braku s princem Charlesom. U ljeto 1997. godine Dodi je pozvao Dianu, tada već razvedenu od Charlesa, da sa sinovima Williamom i Harryjem bude gošća na njegovoj jahti na jugu Francuske. Diana se kasnije vratila na jahtu bez sinova, a fotografije njihovog ljubljenja punile su naslovnice diljem svijeta. Par je uživao u kratkoj romansi, provodeći vrijeme na jugu Francuske i Sardiniji, prije leta za Pariz. Nakon večere 31. kolovoza 1997. godine u pariškom hotelu Mohameda Al Fayeda, Ritzu, francuski paparazzi progonili su njihov automobil na motociklima. Prolazeći tunelom Pont de l'Alma, zabili su se u stup i preminuli na mjestu događaja.

Glasine

John Kennedy Junior

Glasine o navodnoj romansi plasirala je Dianina prijateljica i bivša 'energetska isjeliteljica' Simone Simmons u svojoj knjizi 'Diana: The Last Word' iz 2005. godine. Glasine su uglavnom odbačene, između ostalih i od Dianinog bivšeg batlera Paula Burrela, ali istina je da su se njih dvoje upoznali na tajnom sastanku. Sastali su se u hotelskoj sobi na Manhattanu 1995. godine kako bi razgovarali o Dianinu poziranju za naslovnicu njegova političkog časopisa George (Cindy Crawford bila je na prvoj naslovnici časopisa odjevena kao glamurozni George Washington). Princeza Diana na kraju je odbila naslovnicu, rekavši: 'Puno vam hvala, ali trenutno ne.'

Bryan Adams

Godinama su kružile glasine o pokušajima romanse Bryana Adamsa i princeze Diane, a poticala ih je njegova bivša djevojka, glumica Cecile Thomsen, tvrdeći da su imali aferu. Pop zvijezda je 1985. godine napisao pjesmu 'Diana', o ženi koja ga uzbuđuje iako se neko vrijeme neće vidjeti. O tome je Adams progovorio tek 2018. godine u emisiji 'Watch What Happens Live', rekavši da su on i pokojna princeza bili samo veliki prijatelji. Na pitanje je li se ikad ušuljao s njom u Kensingtonsku palaču, Adams je odgovorio da se nije nikad ušuljao, nego samo motao okolo. Glazbenik je bio i na Dianinu sprovodu 1997. godine.