Njihovo prijateljstvo seže skroz u djetinjstvo i upravo je Tom 'Skippy' Inskip bio jedan od najbliskijih prijatelja princa Harryja. Ipak, dvojica muškaraca više se uopće ne druže, a sve, navodno, iz jednog jedinog razloga
Ako je vjerovati pisanju časopisa Tatler, princ Harry 'otjerao' je iz svog života svog prijatelja iz djetinjstva, Toma 'Skippyja' Inskipa i to iz jednog jedinog razloga - jer je savjetovao princu da se ne oženi s Meghan Markle.
Upravo zbog toga što su bili protiv njegove veze s nekadašnjom glumicom, 34-godišnji vojvoda od Sussexa ohladio je odnose s mnogim prijateljima, pa tako i onim bliskima. Time je zapravo opovrgnuto dosadašnje mišljenje kako je do udaljavanja prijatelja došlo kako princ Harry ne bi bio u napasti izlaziti i opijati se sa svojim dečkima, koji su poznati po tome.
Kako donosi posljednje izdanje Tatlera, 'okidač' za prekid druženja bili su upravo Inskipovi 'dobronamjerni' savjeti protiv Meghan Markle.
Inače, Harry i Tom, bili su godinama nerazdvojni, a upravo mu je Inkap pravio društvo tijekom putovanja u Las Vegas 2012., koje mnogi pamte po nagim prinčevim fotografijama, ali i na ljetovanju u Hrvatskoj gdje su ga fotografi snimili kako pijan skače u potpunosti odjeven u bazen.
Na vjenčanju Toma Inskipa na Jamajci 2017. godine princ Harry imao je važnu ulogu, a upravo to događanje bilo je i njegovo prvo službeno pojavljivanje s novom djevojkom - Meghan Markle. I Inskip se sa suprugom pojavio na njihovom vjenčanju, no onda je sve krenulo nizbrdo.