Andrea Casiraghi imao je samo šest godina kad je njegov otac 3. listopada 1990. godine tragično preminuo u pomorskoj nesreći tijekom Svjetskog prvenstva. Stefano Casiraghi, ljubitelj brzine i morskog plavetnila te suprug Caroline od Monaka od 1983. godine, upravljao je morskom jurilicom, katamaranom Pinot di Pinot uz obalu Saint-Jean-Cap-Ferrata kad je silovito udario u val. Čamac se od udara prevrnuo i pod težinom dva snažna motora naglo okomito potonuo. Sve se odvilo vrlo brzo i spasioci nisu stigli na vrijeme izvući Stefana živog.

Iako je Andrea i sam bio dijete, morao se suočiti s brutalnim gubitkom potiskujući suze. Ne toliko zbog toga što možda nije primjereno vidjeti prinčeve da plaču, koliko zbog toga što je preko noći s majkom morao bdjeti nad svojom mlađom sestrom Charlotte i malim bratom Pierreom.

Nakon tragedije Caroline se s djecom udaljila od kneževine i našla mir u Saint-Rémyju de Provence. Obitelj je živjela gotovo normalnim životom u provansalskoj seoskoj kući, a djeca su pohađala općinsku školu, onako kako Andrea Casiraghi živi i danas.

Premda je i dalje četvrti u redu za nasljedstvo, iza dvoje djece princa Alberta i svoje majke, danas 36-godišnji Andrea ne voli se petljati s pripadnicima monegaškog visokog društva. S vremena na vrijeme pojavi se na nekim dobrotvornim svečanostima, a posebno na nezaobilaznom Balu ruža, tradicionalnom događaju koji je još 1954. godine pokrenula njegova baka, princeza Grace Kelly.

No Andrea Casiraghi svjestan je toga da privilegije koje je stekao rođenjem podrazumijevaju i predanost drugima pa se 2006. godine, tada kao 22-godišnjak, uputio na prvo samostalno humanitarno putovanje na Filipine. Obilazio je stanovnike siromašnih četvrti i podržao Svjetsko udruženje prijatelja djece (AMADE), koje je osnovala njegova baka, princeza Grace od Monaka, a koju nije imao prilike upoznati. Danas je kum Zaklade za cerebralnu paralizu.

Iako je očeva tragična smrt ostavila dubok trag na njegovu životu, i sam je ljubitelj ekstremnih sportova i dugo je smatran enfant terribleom kneževine. Policija ga je 2011. godine uhvatila kako autocestom juri brže od 200 kilometara na sat, zbog čega je nekoliko mjeseci bio bez vozačke dozvole i hranio celebrity medije. Poput njegove majke Caroline i tetke Stephanie od Monaka, Andrea je često bio na meti paparazza. Grimaldijevi su sve do ranih 2000-ih zaista bili omiljena meta tabloidnih časopisa pa se Andrea još od malih nogu suočio s medijskim ludilom.

Tome je pripomogla njegova mladenačka sklonost druženju s jet-setom, uživanju u provodima i opijanjima svih vrsta, što je bilo nepresušan izvor tračeva. Tijekom jedne od svojih ludih noći upoznao je suprugu Tatianu Santo Domingo, okorjelu džetsetericu porijeklom iz jedne od najbogatijih kolumbijskih obitelji, a koja u vlasništvu ima televizijski kanal, avio i telefonsku kompaniju.

Brak su sklopili u kolovozu 2013. godine, civilni u Monaku, a zatim u veljači 2014. godine i crkveni u Gstaadu u Švicarskoj. Svečana ceremonija bila je bajkovita, pod snijegom, pa se Tatiana odjevena u dugu bijelu haljinu s Valentinovim potpisom od snježnih pahulja zaštitila kapuljačom. Stotinjak prisutnih uzvanika zamoljeno je da ne fotografiraju svečanost pa je ono što se događalo iza kulisa ostalo u tajnosti.

Andrea Casiraghi i danas uživa u diskreciji. Otac je troje djece – Alexandrea (2013.), Indije (2015.) i Maximiliana (2018.) – koje želi zaštititi od medijskog pritiska kojem je kao mali bio izložen. Obitelj je osam godina tako provela u Londonu, daleko od svjetla reflektora, u kojem je Andrea podržavao poslovanje supruge, osnivačice vlastitog brenda.