Kada je riječ o ljubavnom životu Demi Moore, uz njeno se ime uvijek povezuju dva muškarca, njezina dva bivša supruga - Brucea Willisa i Ashtona Kutchera. No, njih dvojica nisu jedini holivudski glumci s kojima je bila u vezi. Prije njih ljubila je još jedno poznato lice, no dalje od zaruka s njime nije stigla. Unatoč svemu što se događalo, Demi Moore s njim je i dan danas u dobrim odnosima, a nekoliko su puta zajedno i radili
Rijetki se sjećaju, no te 1984. godine, na snimanju filma 'Vatra svetog Elma' planule su ljubavne iskre između dvoje, tada mladih holivudskih glumaca - Demi Moore i njezinog vršnjaka Emilija Esteveza. Ni šest mjeseci kasnije par je već bio zaručen, a Demi Moore postala je iznimno bliska s njegovom cijelom obitelji, uključujući i njegovog brata Charlieja Sheena, kao i oca Martina Sheena.
'Cijela taj odnos bio je pomalo opojna, a ja nisam vidjela ono što je bilo toliko jasno i očito. Bila je tolika razlika među nama, od onoga što sam ja imala i kako sam odrastala. Bila sam svjesna tog kako je roditeljska figura imala utjecaj i kako ih je vodila, a ja sam jednostavno to cijenila', priznala je svojedobno Demi Moore gostujući kod Howarda Sterna.
Navodno je upravo Estevezova obitelj utjecala na njezinu odluku da prihvati njegovu prosidbu, ponajviše jer su imali popriličan utjecaj na nju.
No, cijela je ta priča u konačnici bila poprilično kratkog vijeka i zaruke su ubrzo razvrgnute. Što se dogodilo, Demi Moore je opisala u svojim memoarima 'Inside Out'.
'Emilio i ja smo taman poslali pozivnice za vjenčanje kada mi je prijatelj rekao da ga je vidio u izlasku s nekom drugom u Los Angelesu. On je to, naravno, zanijekao, no ja mu jednostavno nisam vjerovala. Nekoliko mjeseci prije negoli smo sve raskinuli, uzeli smo dvotjednu pauzu. Tijekom nje on je završio u krevetu s bivšom djevojkom i slagao mi da nije. Kada je saznao da sam trudna, morao mi je priznati sve.'
Nakon toga odlučili su otići kod terapeuta, gdje je Estevez otkrio listu svojih prioriteta. Na njoj se Demi Moore našla pri dnu liste te je tada donijela konačnu odluku i otkazala vjenčanje.
Ipak, unatoč svemu što se dogodilo, Emilio Estevez i Demi Moore ostali su dobri prijatelji, a čak je on upoznao nju sa njezinim budućim suprugom, glumcem Bruceom Willisom na premijeri Estevezovog filma 'Zasjeda' iz 1987. godine.