Rođena kao Dame Olivia Mary de Havilland 1. srpnja 1916. godine u Tokiju, početkom ovog mjeseca navršila je nevjerojatne 104 godine. Svojim načinom života cijelog je života privlačila veliku pažnju, kao i sudskim sporovima koje je pokretala. Jedan od njih bio je i navodno neovlašteno korištenje njezina imena u drami Ryana Murphyja ‘Bette & Joan’, a pozadina te priče krije se u njezinom kontroverznom i svađama ispunjenom odnosu s mlađom sestrom, također proslavljenom glumicom, Joan Fontaine.

Njezin otac Walter de Havilland bio je profesor engleskog jezika na fakultetu u Tokiju, nakon čega je dobio licencu za odvjetnika. S druge strane, majka Lilian Fontaine, koja se školovala na čuvenom Royal Academy of Dramatic Art u Londonu, bila je kazališna glumica, ali i pjevačica koja je odlazila na turneje sa skladateljem Ralphom Vaughanom Williamsom. Njezini roditelji upoznali su se u Japanu 1913. i već iduće se vjenčali, no njihov brak nije bio niti najmanje sretan, budući da je većinu istog Walter de Havilland proveo u mnogobrojnim izvanbračnim aferama.

Nakon Olivijinog rođenja obitelj se preselila u veliku kuću u Tokiju, gdje je Lilian podučavala pjevanje. 15 mjeseci kasnije rodila se i mlađa kći Joan, da bi Lilian u veljači 1919. nagovorila supruga da se vrate u Englesku koja bi bila bolja za odgoj njihovih kćeri. Povratak kući bio je brodom SS Siberia Maru koji je prvo pristao u San Franciscu. Obitelj se tamo privremeno iskrcala kako bi izliječili Olivijin tonzilitis, a nakon što je Joan oboljela od upale pluća, Lillian je odlučila s kćerima ostati živjeti u Kaliforniji.

Nakon što ih je napustio suprug i otac i vratio se u Japan u zagrljaj njihove kućepaziteljice, koja mu je na kraju postala druga supruga, majka i kćeri smjestile su se u mjestu Saratoga, 80 kilometara udaljenom od San Francisca. Od malih nogu Olivia je odgajana da cijeni umjetnost - sa četiri godine krenula je na satove baleta, a već godinu kasnije i na klavir. I prije negoli je navršila šest godina, Olivia de Havilland naučila je čitati. Kako bi joj usavršila dikciju, majka joj je čitala Shakespearea. Kada je 1922. upisala Saratoga Grammar School postala je zaljubljenica u čitanje, pisanje poezije, crtanje…

Nakon što je 1925. godine razvod njezinih roditelja napokon finaliziran, njezina se majka udala za Georgea Milana Fontainea, voditelja trgovine, koji je financijski dobro skrbio o obitelji, no zbog svoje strogosti nije bio omiljen kod svojih pokćerki, koje su mu se ubrzo počele suprotstavljati.

Iako je sanjala kako će postati učiteljica engleskog jezika,, paralelno sa srednjom školom upisala je Notre Dame Convent te je 1933., kao tinejdžerka, imala svoj debi u amaterskom kazalištu u predstavi ‘Alisa u zemlji čudesa’. Glumila je i u nekoliko školskih predstava, a upravo ta njezina ljubav prema glumi na kraju je postala predmet svađe s očuhom, koji joj zabranio da dalje glumi.

Olivia je tada dobila glavnu ulogu u školskoj predstavi ‘Razum i osjećaji’, a kada je njezin očuh to doznao postavio joj je ultimatum - ili će ostati kod kuće ili će prihvatiti ulogu pa više neće imati dom. Kako ne bi iznevjerila školu, ali i prijatelje, Olivia de Havilland napustila je obiteljski dom i uselila kod obiteljskih prijatelja.

Kada je 1934. maturirala, dobila je školarinu za fakultet u Oaklandu kako bi se školovala za učiteljicu, a paralelno s tim dobila je ponudu za novu ulogu. Tog ljeta, austrijski režiser Max Reinhardt došao je u Kaliforniju kako bi postavio veliku predstavu na Hollywood Bowlu, a nakon što je njegov asistent vidio Oliviju kako glumi u Saratogi, ponudio joj je da glumi drugu zamjenu. Samo tjedan dana prije premijere glavna glumica, kao i prva zamjena napustile su projekt i ostavile tada 18-godišnju Oliviju na milost i nemilost publike.

Impresioniran njezinom glumom, Reinhardt joj je ponudio ulogu na četverotjednoj turneji s predstavom, tijekom koje je on sam dobio ponudu filmskog studija Warner Bros da svoju predstavu 'San Ivanjske noći' režira kao film. Glavnu ulogu ponudio je naravno njoj, a na nagovor Reinhardta i izvršnog producenta, potpisala je i petogodišnji ugovor sa studijom s početničkom plaćom od 200 dolara tjedno. Bilo je to 12. studenog 1934., nakon čega je krenula njezina holivudska karijera.

Predstava ‘San Ivanjske noći’, koja je potom dobila svoju filmsku verziju, na kraju je postao njezin debi na filmskom platnu. Još tijekom snimanja zainteresirala se naučiti sve o filmu i snimanjima, stoga je do završetka već znala kakav utjecaj ima svjetlo, a kakav kut kamere na finalni proizvod, što je kasnije itekako znala iskoristiti. Iako kritika nije bila pretjerano naklonjena filmu, gluma Olivije de Havilland neviđeno je nahvaljena, a upravo je zbog te uloge, u kojoj je bila sva očaravajuća i divna, i kasnije dobivala tipizirane uloge, što se njoj zapravo i nije pretjerano svidjelo.

Razne uloge su se nizale, a 1936. Olivia je izdogovarala i potpisala novi, sedmogodišnji ugovor s Warner Bros. studijom s tjednom plaćom od 500 dolara. U rujnu 1937. odabrana je za ulogu Lady Marian u filmu ‘Pustolovine Robina Hooda’, u kojem je glumila nasuprot Errola Flynna, a zahvaljujući nevjerojatnom uspjehu filma, Olivia de Havilland postala je sve traženija.

A onda je stigla 1939. i ponuda da utjelovi Melanie Hamilton u filmu ‘Zameo ih vjetar’ i zaigra nasuprot strastvene Scarlett O’Hare koju je odglumila Vivien Leigh. Za tu ulogu Olivia je dobila najveće priznanje - nominaciju za Oscara za najbolju sporednu žensku ulogu, no zlatni kipić tada nije ponijela kući. Više sreće imala je 1946., kada je osvojila Oscara za ulogu u filmu 'Svakom svoje', a potom i 1949. za ‘Nasljednicu’.

Nakon što je odbila nekoliko uloga te bila suspendirana od strane studija na neko vrijeme, a sve pod tim sedmogodišnjim ugovorom, Olivia se odlučila tužiti studio nakon njihove tvrdnje da im i nakon isteka ugovora duguje još šest mjeseci snimanja i to za svo vrijeme koje je bila suspendirana. Njezina hrabra odluka da tuži studio pokazala se u konačnici itekako ispravnom i za nju i za njezine kolege koji nakon toga više nisu bili ‘robovi filmskih studija’ te su mogli puno bolje pregovarati. Priznanje joj je odala čak i životna rivalka, sestra Joan Fontaine, koja je komentirala sve to: ‘Hollywood itekako duguje Oliviji.’

Prema biografiji Charlesa Highama, objavljenoj 1987. godine pod nazivom ‘Sisters: The Story of Olivia de Havilland and Joan Fontaine’, Olivia se nikako nije mogla naviknuti na činjenicu da ima mlađu sestru, a njezina netrpeljivost je išla toliko daleko da je još kao djevojčica znala potrgati svoju staru odjeću samo kako ju njezina sestra ne bi mogla naslijediti.

Holivudsku karijeru započele su istovremeno, kada je Olivia navršila 19 godina, no dok je ona zadržala obiteljsko prezime de Havilland, njihova majka isto nije dopustila Joan, koja je bila prisiljena izmisliti novo. Isprva se predstavljala kao Joan Burfield, a kasnije je preuzela majčino umjetničko prezime i postala Joan Fontaine. I dok bi vjerojatno mnogi pomislili kako će sestre jedna drugoj pomagati, to se nije dogodilo pa čak ni kada su obje nagrađene Oscarom.

Dapače, trenutak kada je osvojila zlatni kipić za ‘Sumnju’ nikada nije zaboravila, a Joan je kasnije priznala kako se smrznula kada je čula da se izgovara njezino ime, dok njezina starija sestra sjedi pored nje. Olivia joj je tada kroz zube promrsila da neka se popne na pozornicu, na što se Joan raspala i rasplakala pred svima jer su joj se u tom trenutku svi ružni trenuci iz nesretnog djetinjstva ponovno vratila. ‘Osjećala sam se kao da opet imam četiri godine i suočavam se sa starijom sestrom. K vragu! Opet sam je razbjesnila’, napisala je Joan Fontaine kasnije.

Netrpeljivost i svađe nastavile su se i dalje, sve do 1975. kada su i u potpunosti prestale razgovarati, a razlog se navodno krio u tome što Olivia nije pozvala sestru na misu zadušnicu za njihovu majku.

Što se tiče njezina privatnog života, iako su se svi nadali kako će ‘završiti’ s Errolom Flynnom, oni u konačnici svoju ljubav s filmskih platna nikada nisu pretočili u stvarni život, iako su bili očarani jedno drugim, pa čak i zaljubljeni. Na njezine molbe da ostavi ženu, on na kraju to nije napravio, a ona je završila u zagrljaju biznismena i tajkuna, avijatičara i filmaša Howarda Hughesa.

Nakon njega utjehu je pronašla u glumcu Jamesu Stewartu, a iako ju je on zaprosio, ona jednostavno tada za brak nije bila spremna. Krajem 1941. započela je njezina veza s režiserom Johnom Houstonom, tijekom snimanja ‘U ovom našem životu’, da bi se u kolovozu 1946. udala za novinara i ratnog veterana Marcusa Goodricha. Zajedno su imali sina Benjamina, kojem je sa 19 dijagnosticiran Hodgkinov limfom. Bio je uspješni bankar koji je umro u 42. godini života u Parizu, no ne od limfoma, već od bolesti srca uzrokovanoj lijekovima za limfom.

U travnju 1995. stupila je i u drugi brak i to s izvršnim urednikom francuskog Paris Matcha, Pierreom Galanteom, zbog kojeg je preselila u Pariz. Iako su se rastali 1962., nastavili su živjeti idućih šest godina zajedno odgajajući kćerku Gisele, nakon čega je on preselio u kuću preko puta te su ostali bliski do njegove smrti 1998. godine. Od 1956. godine Olivia de Havilland živi u istoj trokatnici nedaleko pariškog parka Bois de Boulogne.