Milan je u uvodna tri kola osvojio šest bodova, no učinak momčadi za sada je mnogo bolji od dojma kojeg je Giampaolova momčad ostavila na terenu. U prvom kolu je Milan ostao bez bodova na gostovanju kod Udinesea, a za Giampaola je definitivno zabrinjavajuće da njegova momčad nije u toj utakmici uputila niti jedan udarac u okvir suparničkog gola.

Nije mnogo uvjerljiviji Milan bio ni u utakmicama protiv novih prvoligaša Brescije i Verone, no u tim susretima Donnarumma je sačuvao svoju mrežu netaknutom, a po jedan postignut gol Calhanoglua protiv Brescije i Piateka s bijele točke protiv Verone na kraju su im donijeli bodove. Tijekom ljeta Milan je ojačao konkurenciju dovođenjem brojnih mladih talentiranih igrača, no Giampaolo im za sada rijetko daje priliku.

Giampaolo je najavio svoj prvi gradski derbi:

'Derbi uvijek ima svoju klimu, klimu koja te gura naprijed. Ovo je vrlo važna utakmica jer derbi ima svoju povijest. Proživljavao sam jedan drugačiji u Genovi i znam što ovakve utakmice znače za navijače i za klub. Moj je cilj igrati čim više važnih utakmica. Priča se da je Inter favorit, no u svakoj utakmici imaš nešto za dobiti ili izgubiti. Derbiji su uvijek jedinstveni i teško ih je prognozirati. Ja imam vjeru u naše mogućnosti i znam kako igrati ovu utakmicu'.

Gradski derbi s Interom zbog suspenzije mora propustiti bek Calabria, a Giampaolo ne računa i na ozlijeđenog stopera Caldaru. Poznato je da će u obrani Milana zaigrati četiri igrača u liniji, te da će u veznoj liniji Giampaolo koristiti tri igrača, no upitno je kako će posložiti napad.

Nije tajna da Giampaolo obožava 4-3-1-2 formaciju koju u Milanu za sada teško može implementirati jer na raspolaganju ima Susa, Rebića i Castilleja koji su idealni za 4-3-3 sustav igre. Upravo zbog navedenih Giampaolovih problema upitno je hoće li uz neizostavne Susa i Piateka u vrhu napada Milana gradski derbi započeti Rebić, Castillejo, Paqueta ili Rafael Leao.

Inter je jedina momčad koja je u uvodna tri kola Serie A upisala pobjede, no Conteova momčad u utorak je podbacila na otvaranju Lige prvaka. Ugostio je Inter na San Siru prašku Slaviju koja je hrabrom i agresivnom prezentacijom iznenadila Contea. Slavia je ispustila pobjedu tek u sudačkoj nadoknadi kada je Interu izjednačenje donio gol Barelle, a u posljednjim sekundama utakmice Lukaku je propustio sjajnu priliku za potpuni preokret.

Conte je bio vrlo samokritičan nakon te utakmice, što i ne čudi s obzirom da je Inter napravio ogroman korak unazad glede plasmana u nokaut fazu Lige prvaka propustivši pobijediti Slaviju pred svojim navijačima jer se u skupini s njima još nalaze sjajne momčadi Barcelone i dortmundske Borussije.

Europske probleme Conte mora ostaviti iza sebe jer je pred njim veliki milanski gradski derbi:

'Očekujem tipičan derbi, a svaki je derbi poseban. Susrećemo se s vrlo dobrom momčadi i pokušavamo se pripremiti za utakmicu na najbolji mogući način. Mi u svakoj utakmici pokušavamo dati svoj maksimum. Ponekad u tome uspijemo, ponekad ne, no dečki uvijek pokazuju veliku volju. Znamo da moramo mnogo raditi i da trebamo napredovati. Pobjede donose pozitivnu atmosferu i entuzijazam, a ja uvijek želim pobjedu'.

Kod Intera niti jedan igrač nema problema s ozljedama i suspenzijama, stoga Conte ima slatke brige glede sastavljanja početne jedanaestorke. Najveće je pitanje hoće li Conte momčad postaviti u 3-4-2-1 formaciju s Politanom i Sensijem iza isturenog napadača Lukakua, ili će u 3-5-2 sustavu umjesto Politana uz Lukakua zaigrati Lautaro Martinez. Bez obzira na činjenicu da su se Brozović i Lukaku umalo potukli na treningu, Conte bi ih u gradskom derbiju trebao koristiti od prve minute.