Sydney Chaplin bio je drugi sin Charlieja Chaplina iz njegova braka s glumicom Litom Grey. Poput slavnog oca, i on se bavio glumom. Nagrađen je prestižnom kazališnom nagradom Tony za glavnu ulogu u predstavi 'The Bells Are Ringing', a za istu je nagradu nominiran i za ulogu u predstavi 'Funny Girl' u kojoj je igrao s Barbrom Streisand.

U pedesetim i šezdesetim godinama prošlog stoljeća, glumio je u filmovima 'Svjetla pozornice' i 'Grofica iz Hong Konga' koje je režirao njegov otac, Charlie Chaplin. Za života je često govorio da je, okrenuvši se kazalištu, uspješno izbjegao život u sjeni svjetski poznatog oca.

Sydney Earl Chaplin rođen je 30. ožujka 1926. u Beverly Hillsu. Ime je dobio po Charliejevu starijem bratu koji mu je pomogao ostvariti glumačku karijeru. Odrastajući u poznatoj obitelji, imao je prilike upoznati osobe koje su obilježile prošlo stoljeće, od Alberta Einsteina, do Winstona Churchilla i Gandhija zbog čega su ga zvali 'čovjekom koji je proputovao kroz povijest', prenosi mydesert.com