Bend je osnovan u South Gateu 1986. godine pod imenom DVX, no nakon odlaska Mellow Man Acea, mijenja naziv u Cypress Hill te nastavlja sa svirkama u Los Angelesu. Prvi album, jednostavnog naziva Cypress Hill, izlazi 1991, a hitovi The Phuncky Feel One i How I Could Just Kill a Man ostvaruju zapažen uspjeh, što dovodi do prvog od brojnih nastupa na festivalu Lollapalooza. Drugim albumom, Black Sunday, hvaljenim i od kritičara i od publike, Cypress Hill ulazi u povijest kao prvi rap bend s dva albuma koja se istovremeno nalaze među top 10 ljestvice Billboard 200 te prodaje više od 18 milijuna primjeraka albuma.

Zahvaljujući prepoznatljivom stone-funk zvuku koji je značajno utjecao na hip hop glazbu devedesetih, žestokom zagovaranju legalizacije marihuane i tekstovima koji se snažno oslanjaju na latino i hip hop slang, Cypress Hill je brzo izrastao u najveće latino zvijezde rap zvuka i taj imidž održao već dvadeset godina.

S godinama, bend sve češće eksperimentira s rock zvukom, a zahvaljujući dugogodišnjem prijateljstvu, zajedničkim turnejama i žestokim nastupima s bendovima poput Rage Against the Machine i Beastie Boys, Cypress Hill je jedan od prvih rap bendova koji su masovno prigrlili ljubitelji hard rock glazbe.

Posljednji album 'Rise Up', na kojem su gostovali brojni poznati glazbenici poput Everlasta, Toma Morrella (Rage Against the Machine), Darona Malakiana (System of a Down), Pitbulla, Mikea Shinode (Linkin Park) i mnogih drugih, izdan je u travnju prošle godine. Njime je Cypress Hill još jednom potvrdio svoj kultni status, u što će se moći uvjeriti svi njegovi dugogodišnji obožavatelji i posjetitelji ovogodišnjeg T-Mobile INmusica.