Plavokosa Chelsy bila je i gošća na vjenčanju svog bivšeg dečka i Meghan Markle, a pratila je princa Harryja i kad je bio kum na vjenčanju svog brata Williama 2011. Navodno je upravo taj dan bio presudan za njihovu vezu jer je Chelsy na sam dan kraljevskog vjenčanja, zamislivši se u Kateinoj ulozi, shvatila da se ne želi udati za njega.

Autorica Angela Levin u kraljevskoj biografiji 'Harry: Conversations with the Prince' otkrila je kako joj je bliska Chelsyna prijateljica priznala da je sva ta pompa oko vjenčanja uvjerila Chelsy da je najbolje da se ona i Harry rastanu. Iako su imali puno toga zajedničkog, bilo joj je jasno da dolaze iz drugačijih svjetova te da veza ne bi uspjela, pogotovo stoga što ona više od svega cijeni privatnost.

Chelsy i Harry tad su i prekinuli svoju vezu, a još jednu šansu su joj dali u ljeto četiri godine kasnije. No to je bilo kratkoga vijeka, a trajalo je tek koliko i njihov zajednički odmor u Africi. Chelsy se i dalje nije mogla pomiriti s činjenicom da će njezin privatni život biti pod povećalom javnosti i oboje su krenuli dalje, svatko svojim putem.

U lipnju 2016. Chelsy je u razgovoru za The Times govorila o tome koliko joj je bilo teško što je stalno bila pod budnim okom medija u vrijeme veze s princom Harryjem.

'To je bilo stvarno previše: ludo, strašno i neugodno. Teško sam se nosila s time. Zapravo nikako. Bila sam mlada i pokušavala biti normalna djevojka pa mi je sve to bilo zapravo užasno', priznala je Chelsy.

Ona i Harry ostali su i nakon prekida jako dobri prijatelji, a obiteljski prijatelj za Vanity Fair otkrio je kako ju je Harry nazvao prije vjenčanja s Meghan Markle kako bi se oprostili: 'To je bio njegov konačan oproštaj. On je krenuo dalje, a Chelsy je to dosta emotivno primila. Bila je sva u suzama i zamalo nije otišla na vjenčanje'.