Rođena kao Dame Olivia Mary de Havilland 1. srpnja 1916. godine u Tokiju, početkom ovog mjeseca navršila je nevjerojatne 104 godine. Svojim načinom života cijelog je života privlačila veliku pažnju, kao i sudskim sporovima koje je pokretala. Jedan od njih bio je i navodno neovlašteno korištenje njezina imena u drami Ryana Murphyja ‘Bette & Joan’, a pozadina te priče krije se u njezinom kontroverznom i svađama ispunjenom odnosu s mlađom sestrom, također proslavljenom glumicom, Joan Fontaine.

Olivia de Havilland najpoznatija je po ulozi Melanie Hamilton iz filma 'Zameo ih vjetar' iz 1939. Za tu je sporednu ulogu dobila prvu od pet nominacija za Oscara. Tu prestižnu nagradu je dobila 1946. godine za najbolju glumicu u filmu Svakom svoje" i zatim 1949. godine za ulogu u filmu 'Nasljednica'. De Havilland je starija sestra glumice Joan Fontaine.

Filmski debi de Havilland je kao 19-godišnjakinja imala 1935. godine u filmu 'San Ivanjske noći', a s Warner Brosom je tada potpisala sedmogodišnji ugovor kakva je za glumce onog vremena bio uobičajen.

S ovim je studiom snimila filmove kako što su 'Kapetan Blood' i 'Avanture Robina Hooda', u oba glumeći s Erollom Flynnom, ali nije uvijek bila zadovoljna s ulogaa koje su joj iz Warener Brosa dodijelili pa je nekoliko puta suspendirana. Kad joj je sedmogodišnji ugovor istekao, Warner Bros je tvrdio da je de Havilland dužna odraditi za njih još šest mjeseci, kao nadoknadu za vrijeme provedeno pod suspenzijom.

Odbila je to tvrdeći da je ugovor potpisan na sedam godina, a ne na vrijeme koje je u stvarnosti provela radeći. S njenom se tvrdnjom složio i sudac Višeg suda Charles S. Burnell, ustvrdivši da bi u suprotnom taj ugovor bio oblik 'robovlasničkog odnosa'. Time je uspostavljen sustav koji u filmskoj industriji vrijedi i danas, a u kojem glumci, njihovi agenti i filmski cehovi dogovaraju uvjete snimanja.

Na sudu se de Havilland pojavila već nakon četiri mjeseca, tražeći ovoga puta uvjerenje da može raditi bilo gdje bez uplitanja Warner Brosa. I u ovom je slučaju bila uspješna.

U povijest se upisala i 1965. godine kao prva žena koja je predsjedala žirijem na Filmskom festivalu u Cannesu. Kako se prije tri godine prisjetila za časopis Variety, u početku je bila prestrašena zbog toga, ali kao jedina žena u žiriju te godine, naposljetku je uživala presjedati odborom kojeg su u cijelosti činili muškarci.

U studenom 2008. godine, piše Variety, američki predsjednik George W. Bush odlikovao je tada 92-godišnju de Havilland Nacionalnom medaljom za umjetnost, kazavši pritom kako su 'njezina neovisnost, integritet i gracioznost izborili kreativnu slobodu kako za nju, tako i za njene kolege glumce'.

Dvije godine kasnije dodijeljena joj je i titula Viteza Legije časti, a 2017. godine postala je najstarija žena ikad kojoj je britanska kraljica Elizabeta II. dodijelila Vitešku titulu Dame.Glumica posljednjih 50 godina živjela u Parizu, u javnosti se nije pojavljivala često.