Odnos princa Philipa i princeze Diane bio je vjerojatno najintrigantniji i najnevjerojatniji u cijeloj kraljevskoj drami. Iskrenosti odlučnog svjetskog čovjeka princeza Diana se divila i osjećala je da je to jedini muškarac u kući Windsor koji ju zapravo sluša. Kad su oči svijeta u ljeto 1992. bile uprte u njezin nesretni brak s princom od Walesa, vrhunac krize kraljičinih teških godina, Diana se pred prijateljima pitala koliko bi drugih žena o svojim bračnim problemima razgovaralo sa svekrom, umjesto sa suprugom
Princ Philip je bio jedina osoba u obitelji koja je bila upoznata sa stvarnim svijetom izvan zidina palače. Kraljičinog je supruga pratila reputacija čovjeka kratkog fitilja, ponekad i surovog, koji je previše slobodno iznosio svoje mišljenje.
No, princeza Diana upoznala je i drugu Philipovu stranu, čovjeka punog razumijevanja kojemu se sve do svoje smrti 1997. godine divila.
Kad je princ Charles ocu Philipu priopćio da je zaprosio lady Dianu Spencer i da je ona prihvatila, Philip se napokon mogao opustiti. Svoga 32-godišnjeg sina nagovarao je da pronađe mladenku, a dugonoga ljepotica zasigurno bi bila i po njegovoj mjeri da je kojih 30 godina mlađi. Bila je draga i neiskusna, a Philip se potrudio da se u kraljevskoj obitelji osjeća ugodno i dobrodošlom.
No, iako mu je bila vrlo draga, s vremenom je kao i kraljica počeo primjećivati da je princeza Diana ponekad, barem prema standardima palače, nerazumna. Odnosilo se to na njezinu opsesivnu preokupaciju gospođom Camillom Parker Bowels već u prvoj godini braka i ubrzo nakon rođenja princa Williama 1982. godine.
U to vrijeme niti on, niti kraljica nisu bili svjesni zaljubljenosti svoga sina u gospođu Parker Bowles, koju bi povremeno viđali ruku pod ruku s njezinim suprugom, popularnim prijateljem kraljevske obitelji, časnikom Andrewom Parker Bowelsom. U ovoj ranoj fazi Philip je bio sve zbunjeniji Dianinim ponašanjem, kojega je doživljavao kao iracionalno i nepredvidivo.
Slatka djevojka koja je prilikom prvog posjeta Balmoralu šarmirala kraljevsku obitelj, pretvorila se u neugodnu i nezadovoljnu princezu, a u kraljevskoj su obitelji pretpostavljali da joj probleme najvjerojatnije uzrokuje postporođajna depresija.
No bez obzira na rane uzroke njezinog nezadovoljstva, Philip je prema njoj pokazivao veliku simpatiju. Na kraju, bila je poput njega autsajder koji je ušao u kraljevsku obitelj i morala se nositi sa stresovima i odgovornošću svoje nove životne uloge.
Diani je njegova naklonost puno značila, jer je vjerovala da nikoga drugog u obitelji njenog supruga, toliko zaokupljene vlastitim interesima, zapravo nije bilo briga.
Kad su kraljica Elizabeta II i princ Philip postali svjesni da princ Charles spava sa suprugom časnika Parker Bowlesa, izrazili su čvrsto neodobravanje, ali ni simpatija koju je Philip pokazivao prema snahi nije bila bezgranična.
Pitao se pretjeruje li princeza Diana malo sa svojom nesrećom i pritom koristi gospođu Parker Bowles kao izgovor. Izražavajući nevjericu da njegov sin vara tako lijepu mladu suprugu, unatoč duboko ukorijenjenoj tradiciji među muškim članovima kraljevske obitelji, Philip je istovremeno jasno davao do znanja da se nada kako je Diana spremna prihvatiti nedostatke kao i prednosti koje proizlaze iz udaje za Windsora.
Na šok zbog njezinih otkrića u knjizi Andrewa Mortona iz 1992. godine nije bio spreman
Nakon što mu je rečeno da je Diana pomogla autoru, iako je ona to žestoko demantirala, pročitao je knjigu od korica do korica. Njezina otkrića, poput onog da obitelj nije marila za njezinu nesreću, uzrujala su ga i razbjesnila.
Unatoč duboko usađenoj simpatiji prema princezi zarobljenoj u braku s muškarcem koji je, postalo je sasvim jasno, zaljubljen u drugu ženu, nije ga pokolebala pa nakon što je instinktivno pokušao urazumiti ponašanje svog sina, Philip je toga ljeta počeo razmjenjivati iskrena pisma s Dianom, ne suzdržavajući se nimalo postavljajući joj pitanja.
'Možete li zaviriti u svoje srce i iskreno reći da Charlesova veza s Camillom nije imala nikakva veze s vašim ponašanjem prema njemu u vašem braku?', jedno je od pitanja iz pisma, u kojima joj je sugerirao da nije bila brižna supruga te da je iako dobra majka, bila previše posesivna prema Williamu i Harryju.
Pisao je kako je ljubomora uništila taj brak, čemu sigurno nije pomoglo njeno iracionalno ponašanje, a podsjećao je princezu Dianu i da je njezin suprug podnio veliku žrtvu prekidajući sve veze s Camillom u prvim godinama braka te da nije znala cijeniti dovoljno to što je učinio.
To što je supruga prijestolonasljednika, objašnjavao je Philip Diani, uključuje puno više od toga da Britancima bude heroj.
Neki navodi koje je Philip iznosio u svojim pismima Dianu su shrvali, ali u svemu što joj je sugerirao osjećala je integritet, jer dok su Charles i ostali članovi obitelji željeli oprati ruke o problematične princeza, Philip je pokušavao pronaći način da je zadrži u obitelji.
Koliko joj je bio naklonjen, možda pokazuje i njegov odnos prema drugoj snahi, vojvotkinji od Yorka. Kad bi Fergie povremeno došla popiti čaj s kraljicom, Philip bi napustio prostoriju.
Sva svoja pisma Dijani je potpisivao 's najvećom ljubavlju, Pa'. Philip je sebe i kraljicu uvijek oslovljavao s Pa i Ma, a Diana je do svoje smrti kraljicu nazivala 'Ma-ma', a njega 'Pa'.
Ono zbog čega je osjećala istinsku privrženost svoga svekra, sažeto je u nekim drugim pismima koja joj je slao.
'Ne odobravamo nijednom od vas da imate ljubavnike. Charles je bio glup kad je s Camillom riskirao sve što ima muškarac na njegovom položaju. Nismo niti sanjali da bi mogao osjećati da te želi ostaviti zbog nje' ili 'Ne mogu zamisliti da vas itko pri zdravoj pameti napušta zbog Camille. Takva nam mogućnost nikad nije ni pala na pamet', dijelovi su pisama koji su izazivali radost kod Diane, ali i ono što je Philip, a ne kraljevski princ stvarno mislio o inzistiranju svog sina da vitku Dianu zamijeni starijom ženom.
Madame Lucia Flecha de Lima, pokojna supruga bivšeg brazilskog veleposlanika u Londonu koja je postala bliska prijateljica princeze Diane, isto je prepoznala poseban odnos između princeze i vojvode.
'Diana mi je dala da vidim pisma. I premda su bila teška, bilo mi je jasno da pokušava biti konstruktivan. Bila su topla i draga, uljudna i korisna, kao da ih otac piše svojoj kćeri', primijetila je de Lima i dodala da je u njima princ Philip unosio i vlastita iskustva.
Razmjena pisama sanhe i svekra završila je u prosincu 1992. godine kad su se princeza Diana i princ Charles razdvojili. Diana se s Ma i Pa i dalje viđala u formalnim kraljevskim prigodama, a Philip se uvijek zanimao za ono što radi.
Nakon njezinog intervjua u BBC-jevoj Panorami, u kojoj je tvrdila da su u njihovom braku postojale tri osobe, stiglo joj je pismo kojega ovoga puta nije potpisao Pa, nego kraljica.
Philip je navodno nakon tog intervjua teško kontrolirao ljutnju i bijes, a premda se više nije dopisivao s Dianom, kraljici je čvrsto ukazao na to da mora iskoristiti svoj autoritet.
Kraljica je zaključila kako bi bilo bolje da se par razvede, a princ Philip, kojemu je do tada ponestalo strpljenja, s tim se složio.
Na Dianu nije bio toliko ljut zbog njenog priznanja afere s Jamesom Hewittom, za što je znao, već zbog njezinih komentara u kojima je omalovažavala princa Charlesa, a posebno zbog sumnji u njegovu prikladnost za kralja.
Prepoznao je da je njezin emocionalni TV ispad bio odgovor na Charlesovo televizijsko priznanje preljuba s Camillom, ali u nadolazećim godinama njegov je stav o princezi postajao sve lošiji, osobito zbog toga što ju je gledao kao princezu koja je na javnoj pozornici zasjenila i samu kraljicu.
Unatoč tome, Diana je sve do svoje smrti ostala zahvalna princu Philipu na njegovoj intervenciji na vrhuncu njene nesreće uzrokovane bračnim problemima.
Princ Philip, čak i nakon što je Charles oženio Camillu i tako donio dugoočekivano smirivanje situacije, nikad nije potpuno prebolio razočaranje što unatoč svom trudu nije uspio spasiti prvi brak svoga sina.