Prije negoli je 1987. u Microsoft, ali i u njegov život ušetala Melinda, Bill Gates bio je u vezi s Ann Winblad, poduzetnicom i investitoricom. Da su bili iznimno povezani i da ju je Gates i dalje htio u svom životu, potvrđuje zanimljiva priča koju je donio magazin Time, a u kojoj je jasno opisano kako je Ann nastavila biti i dalje dijelom njegovog života, iako su oboje osnovali nove obitelji
Još je 1997. novinar Walter Isaacson u svojoj priči o uspjehu Billa Gatesa za magazin Time spomenuo zanimljiv podatak o njegovoj bivšoj djevojci, poduzetnici i investitorici Ann Winblad. Tada je napisao: 'Čak i sada Gates ima dogovor sa svojom suprugom da on i Winblad mogu nastaviti tradiciju i provoditi jedan zajednički odmor sami. Svakog proljeća, baš kao što su to činili više od desetljeća, Gates provodi produženi vikend s Winblad u kućici na plaži u Outer Banksu u Sjevernoj Karolini te voze buggijet po pijesku, puštaju zmajeve i šetaju plažom.'
vezane vijesti
Stoga ne čudi da je upravo ta priča isplivala na površinu nakon što su Bill i Melinda Gates sa svijetom podijelili svoju intimu, otkrivši da se razvode nakon 27 godina braka.
U službenim papirima i dalje stoji Ann Winblad kao vlasnica, a kuća, koja je izgrađena 1982. godine, iznajmljuje se još od 2016. godine. Riječ je o kući na samom oceanu, koja se u oglasu opisuje kao 'kraljevski odmor za ljubitelje plaže', a koja je uređena sasvim skromno i rijetki bi pomislili da je kao takva idealna za bijeg jednog od najbogatijih ljudi na svijetu.
S četiri spavaće sobe i dvije kupaonice te direktnim privatnim pristupom plaži, kuća je bila upravo takva - savršena za dvoje bivših ljubavnika. Kako se pisalo u Timesu, bivši par se tamo nalazio jednom godišnje i to više od desetljeća, a predstavljali su to kao 'povezivanje' sa starim prijateljem.
U tom istom intervjuu, danas 70-godišnja Ann Winblad dala je naslutiti kako su njih dvoje jako povezani. 'Razgovaramo o svijetu, sebi... čudimo se tome kako smo nas dvoje, vrhunski individualci, započeli veliku avanturu na rubovima tada malo poznate industrije i dospjeli u centar nevjerojatnog svemira.'
Par se upoznao 1984. godine na računalnoj konferenciji Ben Rosen - Esther Dyson i na početku su održavali virtualne spojeve. To je značilo da bi primjerice išli gledati isti film u isto vrijeme, ali u različitim gradovima, a o filmu su razgovarali mobitelom. Zbog nje je na neko vrijeme postao i vegetarijanac.
Bill Gates i Ann Winblad svoju su vezu prekinuli 1987. godine, ponajviše jer je pet godina starija poduzetnica željela osnovati obitelj, no na to nije bio spreman i on. Unatoč prekidu, ostali su bliski prijatelji, a navodno je od nje tražio 'blagoslov' kada se odlučio vjenčati s Melindom.
'Kada sam shvatio da se želim vjenčati s Melindom, nazvao sam Ann i tražio dopuštenje', rekao je Gates, a Winblad je dodala: 'Rekla sam mu da mislim da je ona pravi odabir za njega jer je bila intelektualno izdržljiva.'
