Već dulje vrijeme Italijom kruži priča o tome kako Carlo Ancelotti broji posljednje dane na klupi Milana. Bez obzira na to što je s klubom od 2001, otkad je ustoličen za trenera momčadi sa San Sira, osvojio praktički sve što se moglo, očito je to da je njegova pozicija nije sigurna.

Takvo nešto potvrdio je i gazda Silvio Berlusconi koji je u razgovoru za La Gazzettu dello Sport kazao:

'Milan još nije izabrao trenera za sljedeću sezonu. Obećali smo da ćemo sjesti još jednom s Ancelottijem, i to na kraju sezone i tada ćemo odlučiti što je najbolje i za nas kao klub i za Ancelottija.'

Problem u cijeloj priči jest činjenica da Milanu prijeti mogućnost da se ne kvalificira u Ligu prvaka što bi za klub tog kalibra bila tragedija.