Dok igrači Chesleaja dobro guraju u prvenstvu i Ligi prvaka, atmosferu su pokvarile raznorazne afere pojedinaca. Nakon Johna Terryja kojem je otkrivena vanbračna veza s bivšom djevojkom kolege iz reprezentacije Waynea Bridgea, Vanessom Perroncel, novi preljubnik na Stamford Bridgeu je Ashley Cole.

Za njega je procurilo da se prije gostujućih utakmica s Hullom i WBA-om (2008), u hotelu u kojem je bila cijela momčad, sastajao s tajnicom Vicki Gough.

Dovođenjem ljubavnice za vrijeme utakmice u hotel u kojem su u tom trenutku igrači prekršen je klupski pravilnik, pa je ljuti Abramovič odlučio kazniti svog igrača sa 200 tisuća funti.

Iako Ashley Cole zarađuje sto tisuća funti tjedno, zasigurno će ga ova kazna zaboljeti. Inače, njegov suigrač Terry nije dobio po džepu jer se s ljubavnicom sastajao u slobodno vrijeme, no i to bi se u budućnosti moglo promijeniti. Svako neprihvatljivo ponašanje u bilo kojem trenutku i na bilo kojem mjestu bilo bi podložno određenim sankcijama.

'Ideja vlasnika bila je da se održi sastanak sa svim igračima na okupu i da im se objasni kakvo se ponašanje očekuje', rekao je menadžer Chelseaja Carlo Ancelotti te dodao:

'Sada je svima jasno kako se moraju ponašati i što trebaju raditi da bi zaštitili klupski ugled.'