Krajem siječnja Seedorf je u Milanu naslijedio Massimiliana Allegrija, ali usprkos solidnom startu, ubrzo se suočio s teškim nedaćama, te su zaredali porazi. U talijanskom prvenstvu Milan je vezao tri uzastopna poraza i pao na 11. mjesto ligaške ljestvice, dok su u Ligi prvaka pregaženi od Atletico Madrida u osmini finala.

Ovog je tjedna održan sastanak na kojem su nazočili Milanovi čelnici, predsjednik Silvio Berlusconi, te direktori, Barbara Berlusconi i Adriano Galliani kako bi raspravili o situaciji.

Predsjednik Berlusconi kasnije je izjavio kako Seedorf uopće nije bio tema razgovora i kako će ostati i sljedeće sezone, ali Gazzetta tvrdi da će Seedorf u slučaju poraza u sljedećim dvjema utakmicama, protiv Lazija i Fiorentine, biti smijenjen.

U slučaju Nizozemčeve smjene momčad bi privremeno mogao preuzeti njegov pomoćnik Mauro Tassotti, dok Pippo Inzaghi slovi za glavnog favorita za novog trenera ali tek od ljeta.