Dolazak Sergeja Jakirovića na poziciju trenera Dinama bio je popraćen velikom dramom. U trenutku kada je prihvatio ponudu, Jakirović je još uvijek bio trener Rijeke, kluba koji je napustio samo tri dana prije nego što su trebali igrati ključnu utakmicu play-offa Konferencijske lige protiv francuskog Lillea. U ugovoru s Rijekom postojala je klauzula koja je omogućavala Jakiroviću da raskine ugovor uz plaćanje odštete u iznosu od šest mjesečnih plaća, odnosno oko 100.000 eura, što Dinamu nije predstavljalo problem. Ovaj potez izazvao je veliko nezadovoljstvo među navijačima Rijeke, ali i kod predsjednika kluba, Damira Miškovića.

'Još uvijek ne mogu vjerovati. Ono što su učinili Dinamo i Jakirović je sportska sramota. Takvo ponašanje nije primjereno ljudima iz sporta, onima koji drže do klubova. Saznao sam za sve u 15:15, nakon što su portali objavili vijest da je Jakirović novi trener Dinama. Tek tada me on nazvao, a od Dinama nisam dobio nikakav poziv,' izjavio je Mišković prije godinu dana, te dodao:

'Naravno, postojala je klauzula kojom je Jakirović mogao raskinuti ugovor, to nije sporno. Ali način na koji je to učinjeno ostavio me u nevjerici. Mi u četvrtak igramo utakmicu koja nam može donijeti milijune eura, koja je izuzetno važna za naš klub, navijače, pa i za cijelu Hrvatsku.' Ipak, zanimljivo je da je Mišković ove godine smijenio Željka Sopića samo dva dana prije važnog susreta protiv Elfsborga, koji je također mogao donijeti klubu značajnu financijsku dobit, pa se može reći da je ponovio ono što je prošle godine zamjerao Jakiroviću i Dinamu.

Jakirovićev početak u Dinamu bio je izazovan. Prva utakmica pod njegovim vodstvom bila je play-off susret Europa lige protiv Sparte Prag. Dinamo je prethodno eliminiran iz Lige prvaka u dramatičnom susretu s grčkim AEK-om, što je dovelo do smjene Igora Bišćana. Jakirović je u svojoj prvoj utakmici s Dinamom slavio protiv Sparte 3:1, a zatim je u prvenstvu pobijedio svoju bivšu momčad, Rijeku, s 2:1. No, ubrzo nakon toga, Dinamo je doživio šokantan poraz u uzvratnom susretu sa Spartom, izgubivši 4:1, čime je njihov europski put nastavljen u Konferencijskoj ligi. Već tada su se počele širiti glasine o mogućoj smjeni Jakirovića, koje su postajale sve glasnije tijekom listopada, kada je Dinamo nizao poraze.

Prvo je izgubio od Hajduka na Poljudu 1:0, zatim ga je kosovski Ballkani iznenadio pobjedom od 2:0. Dinamo je nakon toga pobijedio Istru 3:0, ali je ubrzo uslijedio poraz od Gorice 2:1 i Viktorije Plzen 1:0 na Maksimiru, što je ozbiljno ugrozilo njihove šanse za prolazak skupine. Unatoč svemu, Jakirović je uspio prebroditi to razdoblje, a do kraja polusezone Dinamo nije doživio niti jedan poraz u prvenstvu, te je pobjedama nad Ballkanijem i Astanom osigurao prolazak skupine Konferencijske lige.

Nakon zimskih priprema, koje su bile njegove prve pune pripreme s momčadi, Dinamo je u nastavak sezone ušao teškim porazom od Lokomotive na Maksimiru, 0:3, uz hat-trick bivšeg igrača Duje Čopa. Ovaj poraz izazvao je ozbiljne rasprave o njegovoj smjeni, ali Jakirović je zadržao svoju poziciju, što se na kraju pokazalo kao ispravna odluka.

Dinamo je kasnije u Konferencijskoj ligi izbacio španjolski Betis, iako su mnogi očekivali da će doživjeti težak poraz. Ipak, u kasnijoj fazi natjecanja ispali su od PAOK-a, unatoč prednosti od 2:0 u prvoj utakmici na Maksimiru. Iako je to ispadanje bilo razočaravajuće, pobjeda nad Betisom bila je ključna za preokret situacije u Jakirovićevu korist. Od poraza protiv Lokomotive, Dinamo nije izgubio nijednu utakmicu u prvenstvu i Kupu već više od sedam mjeseci.

Na kraju sezone, Jakirović je postao apsolutni pobjednik. Dinamo je kontinuirano napredovao, nizao pobjede i na kraju osvojio i Kup i prvenstvo. Pobjede protiv Hajduka na Poljudu u prvenstvu i polufinalu Kupa, kao i protiv Rijeke na Rujevici u prvenstvu i finalu Kupa, potvrdile su Jakirovića kao trenera koji je Dinamo vodio do potpune dominacije. Nakon posljednjeg poraza protiv Lokomotive, Jakirović je vodio Dinamo u 30 utakmica, s tek jednim porazom od PAOK-a, dok je u nizu od 18 utakmica bez poraza ostvario 16 pobjeda. Sada je Dinamo na korak od ulaska u Ligu prvaka, što bi bila kruna nevjerojatne godine za trenera Jakirovića.