Bila je 1988. godina, a tada 14-godišnji Giggs, koji je nosio ime Ryan Wilson (u dobi od 16 godina je prisvojio majčino djevojačko prezime Giggs, op.a.), nastupao je na školskom turniru po imenu Granada Schools Cup.

Mršavi ljevokrilni Velšanin s brojem 6 na leđima nastupao je za Salford u finalu na Anfieldu protiv Blackburna. Susret je završio 3-2 pobjedom Salforda, a Wilson, buduća ikona Manchester Uniteda, upisao je tri asistencije i kasnije je proglašen igračem utakmice, te je ozarenog lica u svlačionici dao jedan od svojih prvih intervjua.

U to je doba Giggs već bio član omladinskog pogona Manchester Uniteda, a dvije godine kasnije u prosincu 1990. godine potpisao je profesionalni ugovor za 'crvene vragove'. Profesionalni prvenstveni debi u dresu Uniteda ostvario je 2. ožujka 1991. godine protiv Evertona, a otad pa do dana današnjeg ispisao je stranice klupske povijesti osvojivši između ostaloga nevjerojatnih 13 naslova engleskog prvaka i skupivši 955 nastupa u svim natjecanjima.