Winamp je kasnih 90-ih godina prošlog i početkom ovog stoljeća mnogima bio prvi izbor za slušanje glazbe. Bio je jednostavniji i brži od većine sličnih programa, a mogli ste mu i promijeniti izgled.

Njegova matična tvrtka prodala ga je AOL-u za 80 milijuna dolara, što je prema nekima bio početak njegova pada. Naime, Rob Lord, prvi direktor za Winamp u Nullsoftu, uvjeren je kako je Winamp mogao biti ono što je danas iTunes, da nije bilo pogrešnih poteza i odluka u AOL-u nakon preuzimanja.

Iako je AOL zadržao Winamp, pa i objavio inačicu za Android 2010. i Winamp Sync za Mac 2011., čini se kako nikad nije imao jasnu ideju što bi s njim, piše Tech Crunch