Svakom novom inkarnacijom Windows operativnog sustava, lista kompatibilnih starih programa i igara je sve uža - usprkos postojanju posebnih načina pokretanja. 64-bitni Windows sustavi ne mogu upogoniti softver iz 16-bitne ere, kako piše Justin Pot za stranicu MakeUseOf. To možda i nije toliki problem, no za nostalgičare koji bi rado pokrenuli nešto iz doba Windowsa 3.1 postoji rješenje
Za rješenje je moguće ili pronaći nešto kompatibilno i slično programu koji se traži - ili se dati u svijet virtualizacije. Još na Windows 7 operativnom sustavu, Microsoft je omogućio tzv. XP Mode, koji pruža virtualnu verziju Windows XP operativnog sustava koji se pokreće na računalu - i to u 32 bita. Istovremeno, to znači da je već tu moguće pokretati 16-bitne igre, a izostavljen nije čak ni Windows 8, uz malo truda
Ako se već želi napraviti virtualni stroj, zgodno bi bilo iskoristiti Oracleovo rješenje VirtualBox. Nakon toga treba tek kreirati virtualno računalo s instalacijskim medijem, pokrenuti kakve 32-bitne Windowse i odatle se igrati 16-bitnim softverom.
Moguće je iskoristiti i DOSBox, pomoću kojeg se pak pokrenu Windowsi 3.1, no za takvo što valja imati Windows 3.1 operativni sustav, koji ni dan danas nije u freeware kategoriji.
Pot navodi kako je zahvaljujući Wineu lakše upogoniti stari Windows softver na Linux ili Mac sustavima nego na Windowsima. U konačnici - uvijek postoji mogućnost da je softver ili igra prerađena i zapakirana u novije izdanje kompatibilno i s najnovijim računalima i operativnim sustavima.