Nakon što su viđeni na zajedničkoj večeri u jednom restoranu u New Yorku, odmah su počela nagađanja je li to obnavljanje stare ljubavi
Kao što je poznato, Madonna i glumac Sean Penn bili su u braku četiri godine, od 1985. do 1989, a njihova veza, kao i rastava, bila je jedan od najeksponiranijih medijskih događaja krajem 80-ih godina. No Madonnina glasnogovrnica vrlo je brzo porekla bilo kakvu ljubavnu vezu Madonne i bivšeg supruga, rekavši da su se slučajno zatekli u istom restoranu pa su stoga i porazgovarali. No kako je u pitanju Madonna, a ni Pennu ne cvjetaju ruže u braku, ništa nije nemoguće.
