Pjevačica je glavni razlog prekida Ryana Philippea i Amande Seyfried s kojom je bio u vezi tek tri mjeseca
Kad su muškarci u pitanju, Rihanna ne gubi vrijeme. Njezin novi odabranik je glumac Ryan Phillipe koji je zbog nje prekinuo vezu s glumicom Amandom Seyfried. Upoznali su se krajem prosinca, a prva je Ryanu prišla pjevačica s Barbadosa kojoj je bivši suprug Reese Witherspoon jako seksi.
Iako im se tajna veza temeljila isključivo na seksu, Ryan je zainteresiran i za malo ozbiljniju varijantu.
Glumac je bio i na proslavi Rihanninog rođendana, no na zabavi nisu viđeni u zagrljaju. Svjedoci kažu da su bili jako diskretni.
