Kako su se točno upoznali, postoje samo različite priče, a jedna od njih je da ih je upoznao Sean Penn 1989. godine kada je sa Garyjem Oldmanom snimao film 'Odabrani'. U to vrijeme Uma Thurman navodno je bila u vezi s režiserom istog filma, Philom Joanouom, koji je pak godinama kasnije rekao kako su Thurman i Oldman već bili u vezi kad je snimanje započelo, a do izlaska filma već su bili u braku
O početku njihove veze i braku postoje brojne teorije, a magazin People te AnOther magazin tvrde kako su se Uma Thurman i Gary Oldman upoznali u Velikoj Britaniji, u doba kada je imala 18 godina. Računajući godine, to bi uistinu trebala biti 1988. godina ili početak 1989. godine, što se dakle poklapa sa snimanjem filma 'Odabrani'.
Gary Oldman tada je već bio u braku sa prvom suprugom, glumicom Lesley Manville, s kojom ima sina Alfieja, a od nje se rastao 1989. Godinu kasnije već je bio u braku s Umom Thurman, te su zajedno snimali film 'Henry i June' u Francuskoj, a detalja o njihovom braku danas se može naći vrlo malo.
Tek desetljećima kasnije Gary Oldman se osvrnuo na taj propali brak u intervjuu za Playboy, kada se potužio na pogrešku napravljenu na početku svoje karijere.
'Danas, ponajviše zbog interneta, ljudi jednostavno otiđu u mrtvačnicu, otvore ladicu i napišu: 'Sin zavarivača koji je jednom bio oženjen s Umom Thurman', rekao je morbidno se šaleći, a potom dodao: 'Tako sam umoran od toga. Ponekad maštam o tome da na pitanje o toj situaciji kažem kako je sve to bilo izmišljeno. Da kažem: 'Nikada nećete saznati tko je moj pravi otac. On nije bio zavarivač, samo sam se sprdao s vama'.'
Kraj njihove ljubavi dogodio se 1992., niti dvije godine od vjenčanja, kada su odlučili krenuti svatko svojim putem. U kasnijim tek povremenim sjećanjima na propali brak, oboje su bili složni u jedno, a to je da je njihov brak zapravo bio pogreška. Još 1996. Uma Thurman je za Vanity Fair jasno rekla da je taj brak bio 'greška', ali i svom bivšem suprugu odala priznanje nazivajući ga 'velikim i odličnim glumcem'
'Upoznali smo se kada samiimala 18, a on je bio 12 godina stariji. Bila je to luda afera koja je završila, baš kao što je i trebala. On je bio moja prva ljubav. Nisam imala nikakvog iskustva prije njega.'
Sam Gary Oldman trenutno je u petom braku, a iako nikada nije njezino ime spomenuo u tom kontekstu, jasno se dalo zaključiti kako, kada priča o svom najkraćem braku, o istom nema pretjerano mišljenje. 'Mislim da nikome od nas nije sve to previše značilo.'