Jedini muškarac za kojeg se udala, a kojeg zapravo nije voljela, bio je britanski prijestolonasljednik, princ Charles. Za njega se princeza Diana zaručila sa samo 19 godina, godinu kasnije, 1981., održano je vjenčanje stoljeća, a 29. srpnja proglašen je nacionalnim praznikom. No brak je od početka bio osuđen na propast. Charles je bio pod pritiskom jer se morao oženiti Dianom iako je volio svoju današnju suprugu Camille, a ni Diana nakon nekog vremena nije odoljela izvanbračnim aferama. Par je 1993. godine odlučio krenuti svatko svojim putem, a tri godine kasnije razvod je finaliziran, nakon čega je Diana dobila čak 17 milijuna funti.

Prvi muškarac na čiji je šarm pala tijekom braka navodno je bio oženjeni Barry Mannakee, njezin tjelohranitelj i osoba od povjerenja. U Kensingtonskoj palači radio je oko godinu dana te je tješio depresivnu Dianu. Zbog svega toga maknut je s dužnosti 1986. godine, a postoje mnoge teorije zavjere o njegovoj pogibiji na motociklu godinu dana kasnije. Nedugo nakon njegove pogibije Diana je u intervjuu za NBC otkrila: 'Bila sam sretna jedino u njegovoj blizini. Mislim da je izguran s ceste, no to nikada nećemo doznati.'

Iduća afera o kojoj se puno pisalo bila je ona s crvenokosim Jamesom Hewittom, za kojeg se otvoreno govorilo da je on biološki otac princa Harryja, iako je on odbacio te navode. Njihova ljubav trajala je pet godina, a nakon što ga je ostavila Hewitt je čak razmišljao o samoubojstvu. Ipak, na kraju se predomislio i odlučio zaraditi na aferi s Dianom, pokušavajući prodati pisma koja mu je pisala za 10 milijuna funti.

Treći na popisu je prodavač automobila James Gilbey, snimljen u intimnom telefonskom razgovoru s princezom. Snimki su se, naravno, domogli britanski tabloidi 1992. godine i objavili ih, nakon čega je princeza Diana prekinula vezu.

Trgovac umjetninama i prijatelj princa Charlesa, Oliver Hoare, s Dianom se zbližio 1992. godine, nakon smrti njezina oca. Navodno je 16 godina starija princeza bila opsjednuta njime, no ljubav nije dugo potrajala.

Bogati poduzetnik Theodore Forstmann bio je 20 godina stariji od Diane, koja ga je očarala tijekom službene  večere 1994. godine. Prema pisanju Daily Maila, Forstmann joj je pune tri godine svakog tjedna slao bukete cvijeća, a u jednom intervjuu otkrio je kako ju je ostavio jer se odlučio pomiriti s bivšom djevojkom.

Godine 1995. navodno je Diana izgubila glavu za naočitim Amerikancem, sinom Johna F. Kennedyja, Johnom Kennedyjem Jr. Tu je informaciju otkrila Simone Simmons, kod koje je Diana išla na alternativno liječenje. Princeza joj je navodno rekla kako je s njim doživjela nevjerojatnu strast. 'Počeli smo razgovarati i jedna je stvar vodila drugoj, a na kraju smo završili zajedno.' Jednonoćnu avanturu demantirao je njezin batler, za Mirror rekavši kako Simmonsova govori gluposti.

Na podužoj listi našao se i engleski igrač ragbija Will Carling. Njih dvoje otvoreno su flertovali, a Diana je čak svoje sinove vodila na Carlingove utakmice. Kasnije je progovorila i njegova supruga Julia te je rekla medijima: 'Tužna sam što se Will doveo u takvu poziciju, kao i princeza. Ovakve stvari radila je i u prošlosti i svi su se nadali da je naučila nešto, no očito nije.'

Kanadski rock pjevač Bryan Adams nazvao ju je 'kraljicom u svojim snovima' u pjesmi 'Diana' iz 1985. godine, no upoznao ju je tek deset godina kasnije, nakon što se rastala od princa Charlesa. Iako niti jedno od aktera ove ljubavne priče to nikada nije priznao, sve je potvrdila Adamsova bivša djevojka, glumica Cecilie Thomsen, koja je rekla kako je pjevač imao aferu s princezom, zbog čega je Thomsen i prekinula dvanaestogodišnju vezu.

Smatra se da je pakistanski kirurg, Hasnat Khan, kojem je Diana dala nadimak Mr. Wonderful, bio ljubav njezina života. Dvogodišnja veza bila je velika tajna, osobito jer se Khan bojao medijske pažnje koju bi dobio kao ljubavnik princeze Diane. Pritisak je na kraju bio prevelik, pa je kirurg odlučio prekinuti vezu tijekom kasnonoćnog tajnog susreta u Hyde Parku. Šuškalo se da je u trenutku pogibije Diana navodno bila trudna upravo s Khanom.

Posljednji na listi te posljednji muškarac s kojim je princeza Diana bila u vezi bio je Dodi Al Fayed. Samo mjesec nakon što ju je Khan ostavio Diana je pronašla ljubav u sinu milijunera Mohameda Al Fayeda. Nažalost, veza je potrajala samo dva mjeseca jer su nakon ljetovanja na francuskoj rivijeri oboje poginuli u stravičnoj prometnoj nesreći u Parizu.