Parovi osmine finala Hrvatskog nogometnog kupa su se na temelju koeficijenta uspješnosti u natjecanju znali unaprijed, ali ne i tko je domaćin jedne utakmice
Kuglice s imenima klubova koje su izvlačili njihovi predstavnici tako su odlučile da će se utakmice igrati prema sljedećem rasporedu: Karlovac - Dinamo, Hajduk - Istra 1961, Rijeka - Međimurje, Varaždin - HAŠK, Slaven Belupo - Suhopolje, Pomorac - Zagreb, Osijek - Šibenik te Inter Zaprešić - Cibalia.
Utakmice se igraju u srijedu 27. listopada s početkom u 17 sati osim utakmice Pomorac - Zagreb koja će se igrati s početkom u 15 sati.
Ako po isteku regularnog dijela igre od 90 minuta utakmica završi neodlučeno, igrat će se produžeci od dva puta po 15 minuta, a u slučaju da pobjednik ne bude odlučen, pobjednik će se utvrditi izvođenjem jedanaesteraca.
Osam pobjednika utakmica osmine finala ulazi u ravnopravan ždrijeb kojim će se utvrditi parovi i domaćini prvih utakmica četvrtfinala koje se igraju 10. studenog, dok su uzvratne utakmice na rasporedu 24. studenog.