Kao tinejdžer napustio je svoj dom i pridružio se glumačkoj trupi. Budući da je to bilo slabo plaćeno zanimanje, radio je razne strojarske poslove. Tako je u jednoj mehaničkoj tvrtki dobio zadatak popraviti šivaći stroj. Prilikom popravka uvidio je njegove nedostatke pa je u 11 dana dizajnirao i izradio, a kasnije i patentirao poboljšani model s ravnom podlogom iznad koje je bio ovješen mehanizam s iglom.

U to je vrijeme nekoliko inovatora polagalo patentna prava na razne komponente šivaćih strojeva, ali nitko od njih nije imao dovoljno jak patent da osigura tržišnu dominaciju, a postojala je i bojazan mogućih međusobnih tužbi. Na prijedlog jednog odvjetnika nekolicina njih, među kojima je bio i Singer, okupilo se kako bi jedni drugima dopustili primjenu patenata.

To je Singeru omogućilo da s partnerom Edwardom Clarkom pokrene kompaniju I. M. Singer & Co. koja je, nasuprot dotadašnjim velikim i skupim šivaćim strojevima namijenjenim industriji, tržištu ponudila mali šivaći stroj prilagođen kućnoj uporabi. Proizvodnju su temeljili na standardiziranim dijelovima koji su se na kraju povezivali čime su dodatno snizili troškove, a samim time i cijenu na tadašnjih 10 dolara (današnjih 390 USD).

Kompanija je bila inovativna i u marketinškom smislu. Zapošljavala je žene koje su educirale kućanice kako koristiti kućne šivaće strojeve, a nudila je i mogućnost plaćanja na rate što je bila, kasnije se pokazalo, revolucionarna ideja Edwarda Clarka. Otvaranjem tvornica u Škotskoj 1867. i kasnije u Francuskoj i Rusiji Singer je postala jedna od prvih američkih međunarodnih kompanija. Čak je i Gandhi koji je naučio šivati na Singerici u britanskom zatvoru, na primjeru tog stroja napravio iznimku u odnosu na ostale, kako kaže, destruktivne strojeve, prozvavši je “jednim od korisnijih izuma.”

Isaac Merit Singer vodio je i uzbudljiv privatni život. Ženio se pet puta i imao brojne ljubavnice zbog čega je njegova oporuka bila prava medijska senzacija na čijem se čitanju okupilo 24 - što bračne, što izvanbračne djece.