Bez obzira po kojem dijelu i tematici njihovog stvaralaštva publika pjesnike najviše prepoznaje i priznaje, gotovo da nema velikog autora koji nije opjevao neku svoju ljubav. Te pjesme, kao i voljene dame, mogu biti prilično prepoznatljive, ali i ne moraju, a ovo su dame koje je u svom životu volio, za njima žudio ili ih oplakivao veliki Bob Dylan
Suze Rotolo
Kad je riječ o prikrivenim ljubavnicama iz njegovih pjesama, onu iz pjesme 'Don’t Think Twice, It’s All Right' Dylan je po mnogima očito otkrio na kultnom omotu albuma 'The Freewheelin' Bob Dylan' iz 1963. godine, koju krasi fotografija na kojoj ruku pod ruku ulicom šeta sa Suze Rotolo, umjetnicom koja mu je bila djevojka od 1961. do 1964. godine.
Iako postoje argumenti koji idu u prilog mišljenjima da je djelo zapravo napisano za njegove stare ljubavi još iz djetinjstva u Minessoti, mudri i sjetni tonovi pjesme više zvuče kao predviđanje budućnosti.
Slikovitošću pjesma možda više podsjeća na njegovu domovinu Minnesotu, ali pisana je iz perspektive daleke budućnosti u kojoj se Dylan osvrće unatrag. Malo je vjerojatno da bi 22-godišnji Dylan u pjesmama o svojim ljubavima od prije nekoliko godina pjevao na način kako ih se najbolje sjeća.
Jadikovka o izgubljenoj ljubavi 'Don’t Think Twice, It’s Alright' očito govori o Rotolo, a to je mišljenje i ona sama prihvatila u svojim memoarima 'A Freewheelin' Time: A Memoir of Greenwich Village in the Sixties'.
Joan Baez
Joan Baez i Bob Dylan bili su zadivljujući par koji je međusobno poticao kreativnost i čiji je učinak nemjerljiv. Tijekom godina vjerojatno su jedno o drugom napisali bezbroj pjesama, ali duhovnost s kojom su oboje pristupali svojim zapisima, nije ostavila puno tragova o tim njihovim međusobnim vezama koje bi bilo lako iščitati.
Zanimljivo, jedna od pjesama u kojoj je najočitije da mu je bila muza je pjesma Joan Baez 'Love Is Just a Four-Letter Word', koju je Dylan izvorno napisao o samoj Baez.
Osim u pjesmama 'To Ramona' i 'I Want You', za koje se jednostavnom računicom vremena i okolnosti može zaključiti da su o Baez, u dokumentarcu o Dylanovoj turneji 'Don’t Look Back' postali je jasno da se par sve više udaljavao. Pojam o ujedinjenim kralju i kraljici folka u stvarnosti je bio plamen koji je vrlo kratko trajao. U dokumentarcu o Joan Baez iz 2009. godine 'How Sweet the Sound', Dylan se ispričao 'Joanie', rekavši da se osjeća vrlo loše zbog svog udjela u prekidu.
Edie Sedgwick
Edie je bila djevojka s plakata iz studija Factory Andyja Warhola. Iako je vrlo rano tragično preminula u dobi od samo 28 godina, živjela je punim plućima i promaknula se u istaknutu ličnost njujorške umjetničke scene. Upravo je život na visokoj nozi, pun zabava i izobilja naveo na mišljenje da je Dylan jednu od svojih najpoznatijih pjesama, 'Like a Rolling Stone', napisao za nju.
Manekenka i glumica rođena je 1943. godine u iznimno moćnoj i bogatoj obitelji. Njezini su preci u Ameriku doselili iz Engleske još 1600-ih i postali jedna od najslavnijih obitelji u cijeloj Sjevernoj Americi.
Pisalo se puno o tome kako je Dylan započeo vezu sa Sedgwick malo prije nego što se oženio sa Sarom Lownds. Ediein brat Jonathan čak je tvrdio da je njegova sestra s folk zvijezdom ostala trudna.
Prelazak Edie iz sfera visokog društva na umjetničku scenu bio je ispravan i dobar, ali je njezino zaranjanje u tamniju stranu kontrakulture dovelo do Dylanove zajedljive osude u pjesmi. Pjesme 'Like a Rolling Stone' i 'Positively 4th Street' ističu se kao Dylanove najbolje pjesme ikad, ali i kao dvije pjesme u kojima pokazuje najviše prezira prema instintktivnim nagonima. Možda su meta općenito pozeri i licemjerne liberalne elite, ali Dylan je na osobnoj razini taj dio društva sažeo u Edie.
Sara (Lownds) Dylan
Po svemu sudeći, Dylana se s pravom može opisati kao lakomislenog. Suze Rotolo u svojim memoarima bilježi kako je Dylan u jednom trenutku zabavan i privržen, a u drugom sposoban potpuno se povući. Čini se da njegov odnos s prvom suprugom nije bio ništa drugačiji. U posmrtnoj biografiji njegovog starog tour managera Victora Maymudesa navodi se kako je ostao šokiran time što je Dylan oženio Saru, a ne Baez, na što je Dylan odgovorio da će Sara za razliku od Joan biti uvijek kod kuće kad on to bude želio i činiti ono što on bude želio.
No, Sara je istovremeno potpuno transformirala Dylana. Njegov stari osobni asistent jednom je prilikom rekao kako je do Sare mislio da je samo pitanje vremena kad će Dylan umrijeti, ali nakon nje nije znao za posvećenijeg obiteljskog čovjeka od njega. Možda mu je Sara ponudila mirno utočište daleko od olujnih bljeskova reflektora, ali povrh toga njezin je utjecaj bio više duhovan. Dylan u svojim memoarima često hvali svoju prvu ženu i govori o svojoj ljubavi.
Taj isti spektar osjećaja pokazuje i u pjesmama koje je napisao o njoj, u razdoblju u kojem je postao introspektivniji ne samo kao osoba, već i kao autor pjesama. U mnogočemu to personificira njegovo podcijenjeno remek-djelo 'Sign on the Window' u čijim se posljednjim stihovima pita je li vrijeme za gradnju utočišta u Utahu, ženidbu i gomilu djece koja ga zovu tata. Mnoge njegove pjesme iz tog razdoblja govore o podvojenosti s kojom je bio suočen: potrebom za obiteljskim životom i suprostavljenoj sili koja ga je vukla nazad na cestu.
Ta je introspekcija gotovo potpuno nestala s albumom 'Blood On The Tracks', na kojem tekstove pjesama karakteriziraju mračne teme i istraživanje tanke granice između ljubavi i mržnje. Tumačenje da su nadahnuće bili sve učestaliji problemi u odnosu sa Sarom, koji su vodili ka razvodu 1977. godine, Dylan je odbacivao uz tvrdnje da je nadahnuće pronašao u Čehovovim djelima.