Supilo je snažno obilježio hrvatski politički život jasno uočavajući bit političkih problema, tvrdi profesorica svjetske političke povijesti 20 .stoljeća i povijesti diplomacije Livia Kardum.

"Nakon što su propali njegovi pokušaji da se zajedničkom borbom Hrvata i Srba izbori za ujedinjenje i afirmaciju Hrvatske s BiH u Austro-Ugarskoj, postao je jedan od najgorljivijih pobornika ujedinjenja svih Južnih Slavena u zajedničku državu. Ali, isto tako je prvi uočio svu pogubnost velikosrpske politike za skladan politički život buduće južnoslavenske države pa je istim žarom s kojim je ranije zagovarao ujedinjenje, započeo borbu protiv ujedinjenja i za samostalnost Hrvatske u nadi da će tako spasiti i njezin teritorijalni integritet i nacionalni identitet", smatra Kardum.

Za Supila kaže da je vrlo rano imao jasnu političku viziju, kojoj se u potpunosti posvetio i kojoj je sve podredio u svom kratkom, ali burnom i teškom životu.

"Malo je bilo političara u novijoj hrvatskoj povijesti, koji su uspjeli do te mjere kao Supilo privući pažnju i simpatije europske politike za mali hrvatski narod, ali i upravo zbog toga navući bezgraničnu mržnju svojih političkih protivnika. Bio je beskompromisni borac, koji je jasno uočavao bit problema i političku perspektivu, pri čemu je u mnogome bio neshvaćen i ispred svojih političkih suvremenika", ističe Kardum.

Od pravaštva do jugoslavenske ideje

Podrijetlom iz težačke cavtatske obitelji, Supilo se školovao u Dubrovniku, a već kao srednjoškolac sudjeluje u demonstracijama protiv austrijske politike prigodom dolaska prestolonasljednika Rudolfa u Dubrovnik (1885). Nakon pobjede Srpske stranke, u sprezi s autonomašima, na izborima za gradsku upravu u Dubrovniku 1890. Supilo pokreće list Crvena Hrvatska, čiji je glavni urednik do 1899. U njemu razvija političke ideje sjedinjenja Dalmacije s Hrvatskom na temelju narodnoga i hrvatskoga državnog prava te ubrzo, uz Antu Trumbića, postaje najistaknutiji predstavnik dalmatinskoga liberalnog pravaštva. Zagovarao je preustroj Habsburške Monarhije na federalističkom načelu te smatrao da hrvatska politička zajednica treba obuhvaćati užu Hrvatsku, Slavoniju, Dalmaciju, Istru te BiH.

Unutar Stranke prava suprotstavljao se Josipu Franku i zagovarao "domovinašku" struju te šire okupljanje hrvatske opozicije na nacionalnom državotvornom programu. To je shvaćanje Supilo razvijao sve kompleksnije otkako je prihvatio poziv da na Sušaku uređuje list Hrvatsku slogu, koji početkom 1900. seli u Rijeku, gdje izlazi pod nazivom Novi list. U Rijeci Supilo formulira politiku takozvanoga novoga kursa s kojom se težište nacionalne borbe za ujedinjenje hrvatskih zemalja, iako i dalje zasnovano na hrvatskom državnom pravu, kreće prema okupljanju raznorodnih politika južnoslavenskih naroda Monarhije, radi ostvarenja njihove jedinstvene državne cjeline koju Supilo vidi u Hrvatskoj.

Supilo je uz Trumbića bio glavni inicijator donošenja Riječke i Zadarske rezolucije 1905. čime je bio stvoren temelj tzv. politike novoga kursa, a godinu kasnije bio je izabran za zastupnika u Hrvatskom saboru kao jedna od najznačajnijih osoba Hrvatsko-srpske koalicije. No, nakon što je s predstavnicima tzv. hrvatske oporbe u Ugarskom saboru pokrenuo temeljna ustavna pitanja o položaju Hrvatske, došao je u sukob s ostatkom stranke, posebice sa Svetozarom Pribićevićem koji je još desetljećima bio vodeći političar hrvatskih Srba.

Iz Hrvatsko-srpske koalicije Supilo se povukao 1909. nakon montiranog Friedjungovog procesa, pokrenutog protiv Koalicije zbog navodnog tajnog paktiranja sa srpskom vladom radi dizanja ustanka. Supilo je uspio prokazati klevetu pa odnosi javnu moralnu i pravnu pobjedu, no ujedno i politički poraz.

Emigrantske godine i sukob s Pašićem

Tijekom I. svjetskoga rata Supilo djeluje u emigraciji gdje agitira protiv tajnih ustupaka hrvatskog teritorija Italiji iz Londonskog ugovora 1915. kao i jednostranoga proširenja Srbije na BiH i dijelove Hrvatske.

Kao istaknut član Jugoslavenskog odbora, Supilo postiže da britanski ministar vanjskih poslova Grey razmatra i mogućnost ujedinjenja hrvatskih zemalja na temelju slobodno izražene volje naroda, uključujući i BiH i južnu Dalmaciju, neovisno o Srbiji, ako ona ne osigura demokratske i federalističke uvjete cjelovitog ujedinjenja. Takva aktivnost dovodi Supila u sukob s predsjednikom srpske vlade Nikolom Pašićem, koji radi na njegovoj političkoj izolaciji.

Kako se većina Odbora u konačnici priklanja Pašiću, Supilo istupa iz Jugoslavenskog odbora, no unatoč tome pozdravlja donošenje Krfske deklaracije. Taj je dokument međunarodno legitimirao cjelovito jugoslavensko ujedinjenje, bez dodatnih teritorijalnih ustupaka, ali i bez Supilova shvaćanja federalizma, a uređenje nove države ostavljao je za kasnije prilike u kojima je ono i provedeno na nedemokratski način.

Supilo je bio i vrstan publicist, a nakon njegove smrti u Londonu objavljeno je više izbora iz opsežne publicističke djelatnosti, kao i pretisak njegova izvornoga rada Politika u Hrvatskoj (1911).